关于“港签加护照假飞两次是否构成刑事犯罪”的问题，结论需分情况讨论，具体如下：

1. 若“假飞”行为涉及伪造、变造、买卖出入境证件，或使用虚假出入境证件：

   • 法律定性：此类行为明确违反《中华人民共和国刑法》第三百二十条的规定，即“为他人提供伪造、变造的护照、签证等出入境证件，或者出售护照、签证等出入境证件的，处五年以下有期徒刑，并处罚金；情节严重的，处五年以上有期徒刑，并处罚金”。若“假飞”过程中涉及上述行为，则构成刑事犯罪。
   • 具体情形：例如，若通过伪造香港签证或护照信息，或购买、使用伪造的出入境证件进行虚假飞行记录，以骗取某种利益或逃避监管，均可能触犯上述罪名。

2. 若“假飞”行为主要涉及虚假申报行程或信息，但未直接涉及伪造、变造、买卖出入境证件：

   • 法律定性：此类行为可能不直接构成刑事犯罪，但可能违反《中华人民共和国治安管理处罚法》或相关出入境管理法规，面临行政处罚，如罚款、拘留等。
   • 具体情形：例如，若仅通过虚假申报飞行计划或行程，以获取某种便利或逃避某种义务，但未使用伪造、变造的出入境证件，则可能不构成刑事犯罪，但会受到行政处罚。

3. 若“假飞”行为涉及其他犯罪活动，如诈骗、洗钱等：

   • 法律定性：若“假飞”行为作为其他犯罪活动的一部分，如通过虚假飞行记录进行诈骗或洗钱，则可能同时构成诈骗罪、洗钱罪等，需根据具体案情进行定性。
   • 具体情形：例如，若通过虚假飞行记录骗取银行贷款或保险金，或利用虚假飞行记录进行资金转移以逃避监管，则可能同时触犯诈骗罪或洗钱罪。

法律建议：

• 若您或他人涉及“假飞”行为，无论是否构成刑事犯罪，均应立即停止该行为，并主动向相关部门说明情况，以减轻或避免法律责任。
• 若您对“假飞”行为的法律性质或后果存在疑问，或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。我将根据您的具体情况，提供专业、全面的法律意见。

可能法律后果：

• 若构成刑事犯罪，将面临刑事处罚，包括有期徒刑、罚金等。
• 若不构成刑事犯罪，但违反行政法规，将面临行政处罚，如罚款、拘留等。
• 无论是否构成犯罪，均可能对个人信用记录、出入境记录等产生不良影响。