占有使用费在符合法定条件的情况下，可以多次申请执行，但需注意执行依据的同一性和执行程序的合法性。以下从不同角度展开说明：

1. 执行依据的同一性
   若占有使用费的支付义务源于同一法律文书（如判决、调解书、仲裁裁决等），且该文书未被撤销或变更，则申请执行人可基于同一执行依据，针对被执行人未履行的部分多次申请强制执行。例如：首次执行后，被执行人仅履行部分义务，剩余未履行部分仍可申请继续执行。但需注意，若执行依据已全部履行完毕或被终结执行，则不得重复申请。

2. 执行程序的合法性
   每次申请执行均需符合法定程序，包括但不限于：

   • 申请时效：需在法定期限内提出（通常为2年内，自法律文书规定履行期间的最后一日起计算）；
     
   • 执行内容：申请执行的标的需明确且未超出原法律文书范围；
     
   • 财产线索：需提供被执行人可供执行的财产线索（如银行账户、房产等），或申请法院调查财产状况。
     若程序存在瑕疵（如超期申请、标的错误等），法院可能不予受理或驳回申请。

3. 特殊情形下的限制

   • 执行和解或终结本次执行程序：若双方达成执行和解协议且已履行部分义务，或法院因无财产可供执行而终结本次执行程序，申请执行人可在发现被执行人财产后申请恢复执行，但需以原执行依据为限；
     
   • 另诉主张新增费用：若占有使用费因被执行人持续占用行为产生新增部分（如逾期腾房期间的租金），且原法律文书未涵盖该期间费用，申请执行人需通过另行起诉确认新增费用后，方可申请执行新增部分。

建议：若您涉及占有使用费执行问题，建议整理好执行依据、履行情况及财产线索等材料，及时向法院申请执行。如有复杂情形（如执行异议、财产处置争议等），可进一步向我咨询具体应对策略。