结论前置：多次卖淫被行政拘留且伴有吸毒的行为，是否会被判刑需分情况讨论。单纯因卖淫和吸毒被行政拘留，一般不会直接导致判刑；但如果卖淫或吸毒过程中伴随其他犯罪行为，如组织、强迫、引诱、容留、介绍他人卖淫，或者持有超量毒品、走私、贩卖、运输、制造毒品等，则可能面临刑事处罚。

详细分析：

1. 单纯卖淫和吸毒的法律性质：

   • 卖淫行为在我国被视为违反治安管理的违法行为，依据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，卖淫者可能会受到行政拘留和罚款的处罚。
   • 吸毒行为同样被视为违反治安管理的违法行为，依据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十二条，吸食、注射毒品的，将处十日以上十五日以下拘留，并可并处二千元以下罚款；情节较轻的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款。

2. 卖淫或吸毒过程中的其他犯罪行为：

   • 如果在卖淫或吸毒过程中，存在组织、强迫、引诱、容留、介绍他人卖淫的行为，这些行为将触犯《中华人民共和国刑法》，构成组织卖淫罪、强迫卖淫罪、引诱、容留、介绍卖淫罪等，依法将受到刑事处罚。
   • 如果吸毒者持有毒品数量超过法律规定标准，或参与走私、贩卖、运输、制造毒品，以及引诱、教唆、欺骗他人吸食、注射毒品，这些行为均构成刑法中的相关罪名，如非法持有毒品罪、走私、贩卖、运输、制造毒品罪等，将依法受到刑事处罚。

3. 可能的法律后果：

   • 对于单纯因卖淫和吸毒被行政拘留的情况，一般不会直接导致判刑，但会留下违法记录，对个人声誉和未来生活可能产生一定影响。
   • 如果卖淫或吸毒过程中伴随其他犯罪行为，则可能面临刑事处罚，包括有期徒刑、拘役、管制、罚金等，具体刑罚将根据犯罪情节和法律规定确定。

建议与警示：

• 卖淫和吸毒行为不仅违反法律法规，还对个人健康和社会风气造成极大危害。建议公众远离这些违法行为，遵守法律法规，共同维护社会安宁与健康。
• 如果您或身边的人有卖淫或吸毒行为，应积极劝导其寻求专业帮助，如心理咨询、戒毒治疗等，以帮助其戒除不良习惯，恢复健康生活。
• 如果您在卖淫或吸毒过程中遇到法律问题或需要法律帮助，请直接向我咨询，我将根据您的具体情况提供专业的法律建议和帮助。