缓刑人员因赌博被罚款三百元本身不直接构成新的违法，但赌博行为可能违反缓刑考验期的相关规定，进而面临撤销缓刑、收监执行的严重后果。以下从不同角度进行分析：

1. 赌博行为的违法性

   • 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条，以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节严重的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。
   • 缓刑人员赌博三百元，若被认定为“赌资较大”或存在其他违法情节，将受到行政处罚。罚款三百元可能是公安机关根据具体情节作出的处罚决定，该行为本身已违反治安管理规定。

2. 缓刑考验期的监管要求

   • 根据《中华人民共和国刑法》第七十五条，被宣告缓刑的犯罪分子在缓刑考验期内，应当遵守法律、行政法规，服从监督；按照考察机关的规定报告自己的活动情况；遵守考察机关关于会客的规定；离开所居住的市、县或者迁居，应当报经考察机关批准。
   • 赌博行为明显违反“遵守法律、行政法规”的义务，属于不服从监督的表现。考察机关（如社区矫正机构）有权根据情节轻重，给予警告、提请撤销缓刑等处罚。

3. 撤销缓刑的法定情形

   • 根据《中华人民共和国刑法》第七十七条，被宣告缓刑的犯罪分子在缓刑考验期内，违反法律、行政法规或者国务院有关部门关于缓刑的监督管理规定，情节严重的，应当撤销缓刑，执行原判刑罚。
   • 若缓刑人员因赌博被行政处罚（如罚款、拘留），且情节严重（如多次赌博、聚众赌博、拒不悔改等），考察机关将提请法院撤销缓刑，收监执行原判刑罚。

建议：

• 缓刑人员应严格遵守法律法规，杜绝任何违法活动，尤其是赌博等易引发连锁法律后果的行为。
• 若已因赌博被处罚，应立即停止违法行为，主动向考察机关报告，争取从轻处理。
• 如对处罚决定或缓刑监管有疑问，可直接向我咨询，我将结合具体案情提供专业法律意见。