结论：催收联系不上债务人本人时，并不一定会频繁打电话给债务人的老板，这主要取决于催收公司的行为规范、债务人的具体情况以及相关法律法规的约束。
一、催收公司的行为规范与限制
合法催收原则：
- 催收公司在追讨债务时，必须遵守相关法律法规，不得采取非法手段进行催收。这包括不得骚扰与债务无关的第三方，如债务人的老板、同事或家人等。
- 如果催收公司违反了这些规定，可能会面临法律制裁，包括罚款、吊销执照等。
催收策略与手段：
- 催收公司通常会通过多种方式联系债务人，如电话、短信、邮件等。当联系不上债务人本人时，他们可能会尝试联系债务人的紧急联系人或通过其他合法途径获取债务人的联系方式。
- 然而，频繁打电话给债务人的老板并不属于合法或常见的催收手段。这种行为可能会侵犯债务人的隐私权，并给债务人带来不必要的困扰。
二、债务人的具体情况与应对策略
债务人失联的原因：
- 债务人可能因各种原因失联，如更换联系方式、出国、生病等。在这种情况下，催收公司需要采取合法手段来寻找债务人，而不是通过骚扰第三方来达到目的。
债务人的应对策略：
- 如果债务人担心催收公司会骚扰自己的老板或同事，可以主动与催收公司沟通，说明自己的情况，并协商还款计划。
- 债务人也可以寻求法律援助，了解自己的权利和义务，以及如何应对催收公司的非法行为。
三、相关法律法规的约束
隐私权保护：
- 根据相关法律法规，个人的隐私权受到严格保护。催收公司不得未经债务人同意，擅自泄露或公开债务人的个人信息，包括联系方式、工作单位等。
非法催收行为的法律责任：
- 如果催收公司采取非法手段进行催收，如骚扰、威胁、恐吓等，债务人可以向相关部门投诉或报警。催收公司可能会因此面临法律制裁，包括罚款、刑事责任等。
四、建议与总结
- 对于债务人：如果担心催收公司会骚扰自己的老板或同事，建议主动与催收公司沟通，说明自己的情况，并协商合理的还款计划。同时，也可以寻求法律援助，了解自己的权利和义务。
- 对于催收公司：应严格遵守相关法律法规，采取合法手段进行催收。不得骚扰与债务无关的第三方，以免面临法律制裁和声誉损失。
总结：催收联系不上债务人本人时，并不一定会频繁打电话给债务人的老板。催收公司应遵守相关法律法规，采取合法手段进行催收。债务人也可以主动与催收公司沟通，寻求合理的解决方案。如果有任何法律问题或疑虑，可以直接向我咨询。