结论：一般情况下，跟男人一起花他的钱，他起诉你，你并不会因此坐牢。但具体是否构成犯罪，需结合钱款性质、使用方式及双方关系等因素综合判断。以下从不同角度为你详细分析：
一、民事纠纷角度
如果你们之间只是普通的恋爱关系或者同居关系，在共同生活期间，你花费了他的一些钱财，这通常被视为双方之间的自愿赠与或者共同消费。在这种情况下，即使他起诉你，法院也一般会将此视为民事纠纷，而不是刑事案件。民事纠纷主要解决的是双方之间的财产权益争议，不会涉及刑事责任，因此你不需要担心会因此坐牢。
举例：假设你们在恋爱期间，他主动为你购买了一些礼物或者支付了一些生活费用，后来你们分手了，他要求你返还这些钱财。如果他起诉你，法院可能会根据双方的具体情况，如赠与的性质、双方的经济状况等，来判决你是否需要返还部分或全部钱财，但不会判决你坐牢。
二、刑事犯罪角度
然而，如果钱款涉及非法来源，或者你使用钱款的方式构成了犯罪，那么情况就完全不同了。
钱款来源非法：如果这些钱财是他通过盗窃、诈骗、贪污等非法手段获取的，而你明知这些钱财来源非法却仍然使用，那么你可能构成掩饰、隐瞒犯罪所得罪或者共犯等罪名。在这种情况下，你确实有可能面临刑事指控，甚至可能因此坐牢。
使用方式构成犯罪：即使钱财来源合法，但如果你使用这些钱财的方式构成了犯罪，比如诈骗、敲诈勒索等，那么你也将面临刑事指控。例如，如果你以虚假理由骗取他的钱财，或者以威胁、恐吓等手段强迫他给你钱财，那么你的行为就可能构成犯罪。
法律背景：根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，掩饰、隐瞒犯罪所得罪是指明知是犯罪所得及其产生的收益而予以窝藏、转移、收购、代为销售或者以其他方法掩饰、隐瞒的行为。而诈骗罪则是指以非法占有为目的，用虚构事实或者隐瞒真相的方法，骗取数额较大的公私财物的行为。
三、建议与措施
了解钱款来源：如果你担心可能涉及非法钱财，首先要了解这些钱财的来源是否合法。如果来源不明或者涉嫌非法，建议你立即停止使用，并咨询专业律师的意见。
保留证据：无论钱款来源是否合法，你都应该保留好相关的证据，比如转账记录、聊天记录、购物凭证等。这些证据将有助于你在未来的法律纠纷中维护自己的权益。
咨询专业律师：如果你面临被起诉的风险，或者对法律问题存在疑问，建议你及时咨询专业律师的意见。律师将根据你的具体情况，为你提供专业的法律建议和辩护策略。
最后，跟男人一起花他的钱，他起诉你，你并不一定会坐牢。但具体是否构成犯罪，需结合钱款性质、使用方式及双方关系等因素综合判断。如果你有任何疑问或担忧，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况为你提供专业的法律建议。