老板是否需要赔偿，需根据具体情况分析，主要看驾驶员挂断电线是否是职务行为以及是否存在过错。下面我分情况详细分析：
一. 驾驶员挂断电线是否为职务行为
- 是职务行为：根据《民法典》第一千一百九十一条，用人单位的工作人员因执行工作任务造成他人损害的，由用人单位承担侵权责任。如果驾驶员是在执行工作任务（如运输货物、执行公司指令等）过程中挂断了电线，那么老板（用人单位）需要承担赔偿责任。
- 例如，驾驶员在为公司送货途中，不慎挂断了路边的电线，这种情况下，老板需要承担赔偿责任。
- 不是职务行为：如果驾驶员挂断电线并非在执行工作任务，而是个人行为（如私自驾车外出、非工作时间的个人活动等），那么老板通常不需要承担赔偿责任。此时，应由驾驶员个人承担相应责任。
- 例如，驾驶员在周末私自驾车出游，途中挂断了电线，这种情况下，老板不需要承担赔偿责任。
二. 驾驶员是否存在过错
- 存在过错：如果驾驶员在挂断电线的过程中存在过错（如驾驶不当、疏忽大意等），无论是职务行为还是个人行为，都可能需要承担相应的赔偿责任。在职务行为中，老板可能需要先行赔偿，但事后可能会向有过错的驾驶员追偿。
- 例如，驾驶员因驾驶不当导致车辆失控，进而挂断了电线，这种情况下，驾驶员存在过错，可能需要承担赔偿责任。
- 不存在过错：如果驾驶员在挂断电线的过程中没有过错（如电线突然掉落、不可抗力等），那么驾驶员和老板通常都不需要承担赔偿责任。但需要注意的是，这种情况下可能需要证明驾驶员确实没有过错。
- 例如，驾驶员在正常行驶过程中，突然有一根电线掉落并挂在车上，驾驶员无法避免，这种情况下，驾驶员和老板通常都不需要承担赔偿责任。
综上所述，老板是否需要赔偿驾驶员挂断电线的损失，取决于多个因素，包括驾驶员的行为是否是职务行为以及是否存在过错等。我建议您根据具体情况进行判断，并咨询相关法律专业人士以获取更准确的法律意见。如有进一步需要，您可以继续咨询我。