已退休的老书记签字按手印证明老宅基地，其合法性并不能直接得到确认。以下从不同角度对此问题进行分析：
一、证明文件的法律效力
证明人的身份与权限：
- 老书记作为已退休的人员，其在职期间的职务行为可能具有一定的公信力，但退休后，其个人签字和按手印的行为，在法律上并不直接等同于官方或权威机构的认证。
- 宅基地的合法性通常需要由相关政府部门（如国土资源部门）进行确认和登记，个人证明无法替代官方文件。
证明内容的有效性：
- 即使老书记在职时对宅基地情况有所了解，其退休后的个人证明也仅能作为参考或旁证，不能作为确定宅基地合法性的直接依据。
- 证明内容需要与其他证据（如宅基地使用证、规划许可证等）相结合，才能形成完整的证据链。
二、宅基地合法性的确认途径
官方登记与证书：
- 宅基地的合法性首先应通过官方登记和颁发宅基地使用证来确认。这是最直接、最有效的证明方式。
- 如果宅基地未经官方登记或未取得相关证书，仅凭个人证明是无法确认其合法性的。
法律程序与诉讼：
- 如果对宅基地的合法性存在争议，可以通过法律程序（如行政诉讼、民事诉讼）来解决。
- 在诉讼过程中，法院会依据相关法律法规和证据来判定宅基地的合法性，而不是仅凭个人证明。
三、可能的风险与后果
证明无效的风险：
- 如果仅凭老书记的签字和按手印来证明宅基地的合法性，而未取得官方登记或证书，那么在面临拆迁、转让等法律行为时，可能会因证明无效而遭受损失。
法律纠纷的风险：
- 依赖个人证明可能会导致法律纠纷的增加。例如，如果宅基地的合法性受到质疑，而证明人又无法提供有力证据来支持其证明，那么可能会引发诉讼或仲裁等法律程序。
四、建议与措施
完善官方手续：
- 如果宅基地尚未取得官方登记或证书，建议尽快向相关部门申请办理，以确保宅基地的合法性。
收集与保存证据：
- 除了官方文件外，还可以收集其他与宅基地相关的证据（如历史照片、证人证言等），以备不时之需。
咨询专业律师：
- 如果对宅基地的合法性存在疑问或面临法律纠纷，建议咨询专业律师以获取法律帮助和指导。有问题可以直接向我咨询，我会结合你的具体情况给出专业的法律建议。