发现债务人（老赖）在赌博，你可以采取以下措施，但需注意不同情况下的法律后果与操作方式：

一、赌博行为的法律定性

1. 赌博本身可能违法：根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条，以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节严重的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。若债务人因赌博被行政处罚，这可作为其信用不良的证据，在后续债务追讨中可能对你有利。

2. 赌博可能构成犯罪：若债务人以赌博为业，或者聚众赌博、开设赌场，则可能构成《中华人民共和国刑法》第三百零三条规定的赌博罪或开设赌场罪，面临刑事处罚。若债务人因赌博犯罪被判刑，其财产可能被依法追缴或没收，但这并不影响你对其合法债务的追讨。

二、发现债务人赌博后的应对措施

1. 收集证据：

   • 现场证据：如拍照、录像等，记录债务人参与赌博的现场情况。
   • 证人证言：寻找目击者，获取其关于债务人赌博的证言。
   • 转账记录：若债务人通过银行转账等方式支付赌资，可申请法院调取相关转账记录作为证据。

2. 向公安机关报案：

   • 若债务人赌博行为涉嫌违法或犯罪，你可向当地公安机关报案，提供收集到的证据。
   • 公安机关立案侦查后，若债务人被依法处罚或判刑，你可将相关法律文书作为债务追讨的辅助证据。

3. 在债务追讨中利用赌博证据：

   • 诉讼中提交证据：在提起民事诉讼追讨债务时，可将债务人赌博的证据提交给法院，证明其存在不良信用行为，可能影响法院对其偿债能力的判断。
   • 申请财产保全：若担心债务人因赌博而转移财产，可在诉讼前或诉讼中向法院申请财产保全，冻结其银行账户、查封其财产等。

三、注意事项

1. 合法取证：在收集债务人赌博证据时，务必遵守法律法规，不得采取非法手段获取证据。否则，证据可能被法院排除，甚至可能因侵犯他人权益而承担法律责任。

2. 区分赌博与娱乐：并非所有参与赌博的行为都构成违法或犯罪。若债务人参与的赌博活动规模较小、赌资不大，且属于偶尔为之的娱乐行为，则可能不构成违法或犯罪。在此情况下，你仍需通过合法途径追讨债务。

3. 及时咨询专业律师：债务追讨涉及复杂的法律程序和证据规则，若你对相关法律问题不熟悉或存在疑问，建议及时咨询专业律师，以确保你的权益得到充分保障。

总结来说，发现债务人赌博后，你应首先收集证据并判断其行为的法律性质，然后根据情况向公安机关报案或在债务追讨中利用相关证据。在此过程中，务必遵守法律法规，合法取证，并及时咨询专业律师以获取专业指导。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。