情人分手后起诉要求赔偿，在一般情况下是不合理的，但在特定情况下可能具有合理性。以下从不同角度为您详细分析：
一般情况下的不合理性
道德层面：
- 情人关系，尤其是婚外情，违背了婚姻的忠诚和专一原则，对配偶造成了伤害。从道德角度来看，情人并没有正当的理由去索要赔偿。这种关系本身就不被社会所倡导，因此，基于这种关系提出的赔偿要求，在道德上难以得到支持。
法律层面：
- 根据《民法典》及相关法律法规，情人关系并非受法律保护的合法婚姻关系。单纯基于情人关系，一方在分手时向另一方索要赔偿，没有明确的法律依据。因为双方的感情纠葛和“分手”并不涉及诸如夫妻共同财产分割、离婚损害赔偿等法定情形。法律不会保护这种基于非合法关系产生的赔偿要求。
特殊情况下的合理性
存在借款或财产赠与纠纷：
- 如果在双方交往期间，一方确实向另一方借款，并留下了借条、转账记录等证据，那么在分手时，出借方有权要求借款方偿还借款。这与是否为情人关系无关，而是基于合法的债权债务关系。
- 若存在财产赠与情况，且赠与行为严重侵害了赠与人或赠与人近亲属的合法权益，或者赠与人有扶养义务而不履行等情形，赠与人可以在法定时效内撤销赠与，并要求受赠人返还财产。这种情况下，索要赔偿（实际上是返还财产）是具有合理性的。
人身损害赔偿：
- 在双方交往过程中，如果一方对另一方实施了侵权行为，如殴打导致身体受伤，造成了人身损害，那么受害方有权要求侵权方进行人身损害赔偿。赔偿范围包括医疗费、误工费、护理费、交通费、营养费等为治疗和康复支出的合理费用。受害方需提供相关证据（如医疗记录、费用单据等）来主张赔偿。
存在合法有效的补偿协议：
- 如果双方在分手时签订了合法有效的补偿协议，且该协议内容不违反法律、行政法规的强制性规定，不违背公序良俗，那么该协议具有法律效力。例如，双方约定一方给予另一方一定的经济补偿以解决某些问题（如共同投资的损失分担等），这种情况下索要赔偿是合理的。但需注意，如果协议是以威胁、胁迫等手段迫使对方签订的，受胁迫方可以在法定期间内向法院请求撤销该协议。
建议与总结
- 建议：在处理情人分手时的赔偿问题时，应首先明确双方关系的性质及是否存在特定的法律事实（如借款、赠与、侵权或合法协议）。如果认为自己的权益受到了侵害，且存在上述提到的特定情形，可以通过合理合法的方式寻求补偿。但务必保持冷静和理性，避免采取过激行为或公开争执，以免加剧矛盾和法律纠纷。
- 总结：情人分手后起诉要求赔偿的问题需要具体分析。一般情况下，这种要求是不合理的；但在特殊情况下，如存在借款、财产赠与纠纷、人身损害赔偿或合法有效的补偿协议时，索赔可能具有合理性。如果您或您身边的人遇到了类似的问题，可以直接向我咨询，我会根据具体情况为您提供专业的法律建议。