多次偷狗被抓，存在被判处刑罚的可能性，具体需结合案件情节判断。以下从不同角度进行分析：

1. 法律定性角度：偷狗行为可能涉及盗窃罪或故意毁坏财物罪。若以非法占有为目的，秘密窃取他人饲养的狗，且达到当地盗窃罪的立案标准（如数额较大或多次盗窃），则构成盗窃罪。根据《刑法》第二百六十四条，多次盗窃（通常指两年内三次以上）即便单次数额未达较大标准，也可处三年以下有期徒刑、拘役或管制，并处或单处罚金。若偷狗是为泄愤或报复，故意毁坏他人财物且数额较大（通常五千元以上），则可能构成故意毁坏财物罪，处三年以下有期徒刑、拘役或罚金。

2. 累犯与情节加重角度：若行为人此前因偷狗或其他犯罪被判处有期徒刑以上刑罚，在刑罚执行完毕五年内再犯应判处有期徒刑以上刑罚之罪，则构成累犯，依法应从重处罚。此外，若存在入户盗窃、携带凶器盗窃、组织或控制未成年人盗窃等情节，或盗窃对象为老弱病残等特殊群体饲养的狗，均可能被认定为“情节严重”，从而加重处罚。

3. 行政处罚与刑事追责衔接角度：前四次被抓若仅受行政处罚（如拘留、罚款），第五次被抓时，公安机关可能结合行为人主观恶性、社会危害性及悔改表现，决定是否启动刑事追责程序。若行为人屡教不改，社会危害性显著，则更可能被追究刑事责任。

建议：若您或他人涉及此类情况，应立即停止违法行为，主动退赔被害人损失，争取从宽处理。具体案件处理需结合证据材料、行为人主观意图及当地司法实践，如有疑问可直接向我咨询。