保留所有权能否对抗抵押权需分情况讨论，具体分析如下：

一、先押后卖：所有权保留的对抗效力受限

根据《民法典》第四百零三条及四百一十四条的规定，动产抵押权自登记时产生对抗效力，未经登记的不得对抗善意第三人。若所有权人（抵押人）在标的物上设定抵押权后，再进行保留所有权的买卖，此时所有权保留的对抗效力需分两种情形判断：

1. 已通知抵押权人并告知买受人：
   若所有权人将抵押物买卖的事实通知抵押权人，并告知买受人标的物已抵押的情况，则可约定所有权保留条款。此时，所有权保留对已存在的抵押权具有对抗力，但抵押权人仍可对出卖人（原所有权人）所得价款享有优先受偿权。
   示例：甲将汽车抵押给银行后，将汽车卖给乙并约定“乙付清全款前，汽车所有权归甲”。若甲已通知银行并告知乙抵押事实，则乙未付清全款时，甲可取回汽车，但银行对甲已收取的价款有优先权。

2. 未通知抵押权人或未告知买受人：
   若所有权人未履行通知或告知义务，则所有权保留条款无效。此时，抵押权优先于所有权保留，抵押权人可直接行使抵押权。
   法律依据：根据《民法典》第四百零九条，抵押人转让抵押财产未通知抵押权人的，转让行为无效（但受让人代为清偿债务消灭抵押权的除外）。

二、先卖后押：所有权保留通常可对抗抵押权

若所有权人在标的物上进行保留所有权的买卖后，再设定抵押权，则所有权保留的对抗效力更强。原因如下：

1. 买受人享有物权期待权：
   在所有权保留买卖中，买受人虽未取得完整所有权，但已实际占有标的物并享有物权期待权。该权利在时间上优先于后续设定的抵押权。

2. 公示顺序决定优先权：
   根据《民法典》第四百一十四条，同一财产向两个以上债权人抵押的，拍卖、变卖抵押财产所得的价款按照登记时间先后顺序清偿。所有权保留虽非典型担保物权，但若经登记（如通过中登网动产融资统一登记公示系统），可产生类似物权公示效果。此时，已登记的所有权保留＞后登记的抵押权。

示例：甲将汽车卖给乙并约定“乙付清全款前，汽车所有权归甲”，后甲将汽车抵押给丙。若乙已实际占有汽车，且所有权保留已登记，则丙的抵押权不能对抗乙的所有权保留。

三、特殊情形：所有权保留可能无法对抗抵押权

1. 抵押权已登记且买受人恶意：
   若抵押权已登记，且买受人明知标的物存在抵押权仍购买（如以明显不合理低价购买），则可能构成恶意。此时，所有权保留可能无法对抗抵押权。

2. 正常经营买受人规则的例外：
   根据《民法典》第四百零四条，在动产抵押权已登记的情况下，若买受人通过正常经营活动购得该动产并已支付合理价款，则抵押权人不得对抗买受人。但此规则对所有权保留是否适用存在争议。司法实践中倾向认为：若买受人明知存在所有权保留条款仍以正常经营方式取得动产，可能构成恶意，此时所有权保留仍可主张对抗。

法律建议

1. 对出卖人：

   • 在先押后卖的情形中，务必通知抵押权人并告知买受人抵押事实，否则所有权保留条款可能无效。
     
   • 在先卖后押的情形中，建议及时办理所有权保留登记，以增强对抗效力。

2. 对买受人：

   • 购买保留所有权的标的物时，应要求出卖人提供抵押权查询证明，避免标的物已抵押导致权利受损。
     
   • 若发现标的物被设定抵押，可要求出卖人提前清偿债务或解除抵押，否则可能面临无法取得所有权的风险。

3. 对抵押权人：

   • 设定抵押权时，应查询标的物的权属状态及交易情况，避免与所有权保留冲突。
     
   • 若发现标的物被转让，应及时主张权利，否则可能因未及时行使抵押权而丧失优先权。

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