第一次起诉后分居一年半，第二次起诉不一定会判离，但判离的可能性较大，具体需结合实际情况判断。以下从不同角度为您详细分析：
一、法律规定的核心依据
根据《民法典》第一千零七十九条第五款规定：“经人民法院判决不准离婚后，双方又分居满一年，一方再次提起离婚诉讼的，应当准予离婚。”这一条款明确了在特定条件下，第二次起诉离婚时法院应判离的情形。但需注意，“分居满一年”的前提是“经人民法院判决不准离婚后”。若您第一次起诉后，法院判决不准离婚，且之后双方又分居满一年（您的情况是分居一年半，已满足时间要求），则第二次起诉时法院应判离。然而，若第一次起诉后分居未满一年即再次起诉，或分居原因并非感情不和，则不能直接适用此条款。
二、分居原因对判离的影响
法院在审理离婚案件时，会重点审查分居的原因。若能证明分居是因感情不和导致，如双方签订分居协议、有租房合同证明分居事实、有证人证言等，则结合其他感情破裂的情形（如长期冷战、无沟通、有家暴或虐待行为等），法院判离的可能性较大。若分居并非因感情不和，如因工作调动、照顾老人等客观原因导致，且双方感情尚未彻底破裂，或有和好的意愿与行动，则法院可能不会判决离婚。
三、综合判断与证据收集
法院在判决离婚时，会综合考量多方面因素，包括婚姻基础、婚后感情、离婚原因、夫妻关系现状及有无和好可能等。分居时间只是其中一个考量因素，并非决定性因素。因此，即使分居一年半，若无法证明感情确已破裂，或对方能举证证明双方感情尚未彻底破裂，法院也可能判决不准离婚。
建议您在第二次起诉时，充分收集并提交能证明感情破裂的证据，如分居协议、租房合同、证人证言、家暴或虐待的证据等。同时，准备好关于婚姻基础、婚后感情、离婚原因等方面的陈述和证据，以便法院能更全面地了解案件情况，作出公正判决。
四、实际案例参考
以小许与小李的案例为例：小许第一次起诉离婚，法院判决不准离婚。之后两人分居一年半，小许再次起诉离婚。小李认为分居并非完全因为感情不和，不同意离婚。小许则坚称是感情不和才分居，且有租房合同证明分居事实。在此案例中，若小许能证明分居是因感情不和导致，且结合其他感情破裂的情形，法院判离的可能性较大；若无法证明，则判离难度会增加。
五、后续行动建议
希望以上分析能对您有所帮助。如有其他法律问题，欢迎随时向我提问。