老板被抓超过六个月并不一定会被判刑，是否判刑取决于案件的具体情况。以下从不同角度为您详细分析：
一、刑事拘留与逮捕的期限
刑事拘留期限：根据《中华人民共和国刑事诉讼法》的相关规定，刑事拘留的期限一般不超过14日，特殊情况下可以延长至37日。这主要是为了给公安机关留出足够的时间进行调查取证。
逮捕后的侦查期限：如果老板被逮捕，那么侦查期限一般不超过2个月。对于案情复杂、期限届满不能终结的案件，可以经上一级人民检察院批准延长1个月。如果案件属于交通不便的边远地区的重大复杂案件、重大的犯罪集团案件、流窜作案的重大复杂案件或犯罪涉及面广、取证困难的重大复杂案件，还可以经省、自治区、直辖市人民检察院批准或者决定，再延长2个月。对于可能判处10年有期徒刑以上刑罚的案件，依照上述规定延长期限届满后，仍不能侦查终结的，还可以经省、自治区、直辖市人民检察院批准或者决定，再延长2个月。
计算公式（以最长侦查期限为例）：
基础2个月 + 延长1个月（一般复杂案件） + 延长2个月（特定复杂案件） + 延长2个月（可能判处10年以上刑罚的案件） = 7个月
这意味着，在极端情况下，侦查阶段可能持续7个月，但这并不直接等同于判刑时间。
二、审查起诉与审判阶段
审查起诉阶段：侦查终结后，案件会移送至人民检察院进行审查起诉。这个阶段一般不超过1个月，对于重大、复杂的案件，可以延长半个月。
审判阶段：如果案件进入审判阶段，人民法院受理公诉案件后，一般应当在2个月内宣判，至迟不得超过3个月。对于可能判处死刑的案件或者附带民事诉讼的案件，以及有《中华人民共和国刑事诉讼法》第一百五十八条规定情形之一的（如交通不便的边远地区的重大复杂案件、重大的犯罪集团案件等），经上一级人民法院批准，可以延长3个月；因特殊情况还需要延长的，报请最高人民法院批准。
三、是否判刑的关键因素
证据充分性：是否判刑主要取决于案件的证据是否充分，能否证明老板有罪。如果证据不足，根据疑罪从无的原则，老板应当被无罪释放。
犯罪情节与性质：即使证据充分，老板是否会被判刑还取决于其犯罪情节的轻重和犯罪的性质。对于一些情节轻微、社会危害性不大的犯罪，可能会被免予刑事处罚或者判处缓刑。
法律程序：在整个刑事诉讼过程中，必须严格遵守法律程序。如果程序违法，可能会导致案件被撤销或者改判无罪。
四、建议与后续行动
保持沟通：如果您是老板的家属或者员工，建议与办案机关保持沟通，了解案件的进展情况。
聘请律师：为老板聘请一位专业的刑事辩护律师，以便在案件的各个阶段提供法律帮助和辩护。
准备应对：根据案件的进展情况，提前做好应对准备，包括可能的判刑结果和后续的申诉等。
总结来说，老板被抓超过六个月并不意味着一定会被判刑。是否判刑取决于案件的具体情况，包括证据的充分性、犯罪情节的轻重和犯罪的性质等。如果您有任何疑问或者需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。