情侣纪念日转账分手后，法律上是否需要退回，主要取决于转账的性质。以下是对此问题的详细分析：

1. 一般赠与性质的转账

   • 转账背景：在情侣纪念日等特殊日子，一方为了表达爱意或祝福，向另一方进行的小额转账，如520元、1314元等具有特殊寓意的金额。
   • 法律性质：这种转账通常被视为一般赠与。一旦转账完成，赠与人即丧失对赠与物的所有权，通常不能要求返还。
   • 法律依据：根据《民法典》中关于赠与合同的规定，赠与人在赠与财产的权利转移之前可以撤销赠与，但一旦权利转移（如转账成功），则不得随意撤销。

2. 附条件赠与的转账

   • 转账背景：如果转账是以结婚为目的，或者为了筹备结婚而进行的大额支出，如购买婚房、筹备婚礼等。
   • 法律性质：这种赠与是以特定条件（结婚）为前提的。当条件未能成就时（即双方未结婚），赠与的基础不复存在，赠与人有权要求返还。
   • 法律依据及后果：根据《民法典》的相关规定，附条件的民事法律行为在条件成就时生效。若条件未成就，接受转账的一方可能需要返还这笔钱。

3. 借贷性质的转账

   • 转账背景：如果一方因资金困难向另一方借款，并通过聊天记录、借条等形式明确了借款金额、还款时间等。
   • 法律性质：这种转账构成明确的借贷关系，不受双方情侣关系的影响。
   • 法律依据及后果：出借方有权依据借款合同（包括聊天记录、借条等）要求对方按照约定偿还借款。若对方拒不偿还，出借方可依法向法院提起诉讼，法院一般会支持其诉讼请求。

实际操作建议：

• 在转账时，最好明确钱的性质，可以通过附言、聊天记录等方式明确转账是赠与、附条件赠与还是借贷，以避免以后产生纠纷。
• 若双方对转账性质存在争议，应首先尝试协商解决。协商不成时，可寻求法律援助或通过诉讼等法律途径来确定是否应当返还。

综上所述，情侣纪念日转账分手后是否需要退回，需根据转账的具体性质来判断。在实际操作中，明确转账性质并保留相关证据是至关重要的。如果你有进一步的法律问题或需要更具体的建议，可以直接向我咨询。