帮老板开车送价值五十多万的烟，是否会被判刑，不能一概而论，需要分情况讨论：
一、若明知运输的是非法生产、销售的烟草专卖品
可能涉嫌的罪名：
- 在这种情况下，您可能涉嫌非法经营罪或走私普通货物、物品罪。若运输的是走私烟，则更倾向于构成走私普通货物、物品罪。
法律后果：
- 根据《中华人民共和国刑法》及相关司法解释，走私普通货物、物品，偷逃应缴税额在十万元以上不满五十万元的，处三年以上十年以下有期徒刑，并处偷逃应缴税额一倍以上五倍以下罚金。
- 鉴于涉案价值五十多万，您可能会在三年以上十年以下有期徒刑的幅度内量刑，并面临相应的罚金处罚。
量刑考量因素：
- 具体的量刑会综合考量诸多因素，如您在犯罪中所起的作用、是否存在自首、立功、坦白等从轻或减轻情节，以及是否有累犯等从重情节。
二、若确实不知道所运输的是非法烟草
不构成犯罪的情况：
- 如果您确实不知道所运输的是非法生产的烟草专卖品，且没有理由应当知道，那么您可能不构成犯罪。
可能面临的行政处罚：
- 然而，即使不构成犯罪，如果您被认定为应当知道而因为疏忽等原因不知，仍可能面临行政处罚，如罚款、没收违法所得等。
三、建议与注意事项
及时咨询专业律师：
- 鉴于此类案件的复杂性和严重性，我建议您在得知可能涉及此类犯罪后，立即咨询专业律师，以便得到更具体、更准确的法律建议。
配合调查与举证：
- 在案件调查过程中，您应积极配合相关部门的调查，并尽可能提供有利于自己的证据，如运输合同、老板指示等，以证明自己确实不知道所运输的是非法烟草。
关注案件进展：
- 您应密切关注案件的进展，及时了解自己的法律地位和可能面临的法律后果，以便做出相应的应对策略。
最后，我需要强调的是，法律问题具有复杂性和个体差异性，每个案件的具体情况都可能有所不同。因此，我无法仅凭您提供的信息就给出确切的法律结论。如果您或您身边的人遇到此类问题，请直接向我咨询，我会根据具体情况为您提供更详细、更准确的法律建议。