双方自愿发生关系过后女方要求赔偿，通常不合法。针对这一问题，我们可以从以下几个方面进行分析：
双方自愿发生关系的法律性质：
- 双方自愿发生性关系，在法律上属于双方自愿的性行为，不构成违法行为。只要双方均具备完全民事行为能力，且行为过程中没有违反法律法规，如卖淫嫖娼、强奸等，那么该行为就是合法的。
女方要求赔偿的合法性：
- 女方在事后要求赔偿，通常缺乏法律依据。因为双方自愿发生关系，并没有形成明确的法律义务或合同关系，女方不能仅凭后悔就要求对方赔偿。
- 除非双方事先有明确的约定，如通过书面协议或口头协议（需有证据支持）约定了某种形式的补偿或赔偿，否则女方单方面的赔偿要求通常不被法律支持。
可能涉及的法律风险：
- 如果女方以威胁、恐吓等方式要求赔偿，可能涉嫌敲诈勒索，这是违法的。男方可以报警处理，维护自己的合法权益。
综上所述，双方自愿发生关系过后，女方要求赔偿通常是不合法的。我建议双方应尊重彼此的选择和意愿，避免事后产生不必要的纠纷。如果女方坚持要求赔偿，男方可以明确拒绝，并告知其行为的法律性质。如有进一步需要，您可以继续咨询我。