关于“员工下班发生重大事故老板是否负责”的问题，这确实是一个需要根据具体情况来判断的问题。以下是我根据相关法律法规和实际情况给出的详细解答：

结论前置：员工下班发生重大事故，老板（用人单位）是否负责，主要取决于事故是否构成工伤以及用人单位是否存在过错。若事故被认定为工伤，用人单位需承担相应责任；若事故不属于工伤范畴且用人单位无过错，则通常不承担责任。

详细分析：

1. 工伤认定情形：

   • 根据《工伤保险条例》第十四条，职工在上下班途中，受到非本人主要责任的交通事故或者城市轨道交通、客运轮渡、火车事故伤害的，应当认定为工伤。在这种情况下，若员工下班途中发生此类事故，且被认定为工伤，用人单位需承担工伤赔偿责任，包括支付医疗费用、停工留薪期工资、伤残津贴等费用。
   • 另外，如果员工下班后在工作场所内从事与工作有关的收尾性工作而发生事故，并被认定为工伤，用人单位同样需按照工伤相关规定承担责任。

2. 非工伤认定情形：

   • 如果员工下班途中发生的事故不属于上述非本人主要责任的交通事故等法定情形，或者事故虽然发生在工作场所内但与工作无关，通常不能认定为工伤。在这种情况下，用人单位无需承担工伤赔偿责任。
   • 但是，如果事故的发生与用人单位存在特定关系，如用人单位安排员工加班导致过度疲劳从而在回家途中发生意外，或者用人单位提供的工作环境存在安全隐患导致员工下班后受伤，员工可根据相关法律法规要求用人单位承担相应的民事赔偿责任。

3. 保险公司赔偿情况：

   • 若用人单位为员工购买了相关保险（如意外伤害保险），且事故符合保险合同的赔偿条件，保险公司可能会给予一定的赔偿。但这并不免除用人单位在工伤认定条件下的赔偿责任，也不构成用人单位承担民事赔偿责任的替代。

总结： 综上所述，员工下班发生重大事故后，用人单位是否负责需根据事故的具体情况和工伤认定条件来判断。若事故被认定为工伤，用人单位需承担相应责任；若事故不属于工伤范畴且用人单位无过错，则通常不承担责任。同时，保险公司的赔偿情况需根据保险合同的具体条款来确定，与用人单位的直接责任无关。如果您有具体的法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。