帮老板送境外机顶盒可能会涉及犯罪，并导致判刑。具体是否判刑以及判刑的轻重，取决于多个因素，包括但不限于机顶盒的内容、送机顶盒的目的、数量、以及是否涉及其他违法行为等。

1. 机顶盒的内容：如果机顶盒内含有违法或禁止传播的内容，如淫秽、暴力、恐怖主义等，那么送这种机顶盒就可能构成犯罪。例如，传播淫秽物品罪或传播恐怖主义物品罪等。

2. 送机顶盒的目的：如果送机顶盒的目的是为了牟利，或者明知机顶盒内含有违法内容而故意传播，那么也可能构成犯罪。

3. 数量与情节：送机顶盒的数量以及整个案件的情节也会影响判刑的轻重。如果数量巨大，或者情节特别严重，那么判刑可能会更重。

4. 涉及其他违法行为：如果送机顶盒的行为还涉及其他违法行为，如走私、诈骗等，那么也会根据这些违法行为来定罪量刑。

因此，我无法给出具体的判刑时间或结果，因为这需要根据具体的案件情况来判断。如果你或你的老板已经涉及此类行为，建议尽快咨询专业律师，了解具体的法律风险和应对策略。作为专业律师，我可以为你提供详细的法律咨询和辩护服务。