在探讨“小三什么情况下起诉会赢”这一问题时，我们首先要明确，法律诉讼的胜负取决于多个因素，包括案件性质、证据情况、法律依据以及诉讼策略等。针对小三可能涉及的诉讼，以下是一些可能赢的情况分析：
涉及财产赠与的诉讼：
- 如果小三能够证明其获得的财产是出于对方自愿且合法的赠与，且该赠与并未侵犯原配的合法权益（例如，赠与的财产并非夫妻共同财产，或者赠与行为得到了原配的同意），那么在小三被要求返还财产时，她有可能通过诉讼来维护自己的权益，从而“赢”得诉讼。
- 但通常情况下，如果赠与的财产属于夫妻共同财产，且赠与行为未经原配同意，那么原配起诉要求小三返还财产时，小三难以胜诉。
涉及名誉权、人格权的诉讼：
- 如果小三被指控侵犯了原配或其他人的名誉权、人格权等，但小三能够证明自己的行为并未构成侵权，或者原配等原告无法提供充足的证据证明侵权事实，那么小三在诉讼中有可能胜诉。
涉及情感纠纷的诉讼：
- 情感纠纷往往缺乏明确的法律依据，但如果小三能够针对原告的诉求进行合理抗辩，例如原告要求所谓的“青春损失费”等缺乏法律依据的赔偿，小三有可能通过诉讼来维护自己的权益，从而“赢”得诉讼。
然而，需要强调的是，诉讼的胜负并非绝对，而是取决于具体的案件情况和诉讼策略。在任何情况下，小三都应该寻求专业的法律咨询，以了解自己的权益和可能的诉讼风险。
同时，我也要指出，小三这一身份本身在道德和法律上都是不被鼓励的。在婚姻关系中，忠诚和尊重是维系关系的基础。如果小三介入了他人的婚姻，无论诉讼结果如何，都可能对原配和家庭造成深远的伤害。因此，我建议所有人都应该尊重婚姻关系的神圣性，避免成为小三或支持小三的行为。