孩子被校外社会人员多次敲诈勒索时，应立即采取行动，确保孩子的安全，并通过法律途径维护其权益。针对此问题，我将从以下几个方面提供具体的法律指导与建议：

一. 确保孩子的即时安全与情绪安抚

1. 立即关心与安抚：首先，要安抚孩子的情绪，确保其感受到家长的支持与保护。耐心倾听孩子的经历，给予充分的理解与鼓励，减轻其心理压力。
2. 身体检查与证据保留：仔细检查孩子是否受伤，必要时及时就医，并保存所有医疗记录作为潜在证据。同时，收集并妥善保管任何与敲诈勒索事件相关的物品，如勒索信件、转账记录、聊天记录等。

二. 迅速行动，收集证据并报告

1. 详细回忆与记录：引导孩子平静地回忆每次敲诈勒索的具体细节，包括时间、地点、涉事人员的特征、勒索方式及金额等，并详细记录下来。
2. 及时报警处理：根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，敲诈勒索属于犯罪行为。鉴于孩子已被多次敲诈勒索，情况较为严重，应立即向当地公安机关报案，配合警方调查，并提供详尽的证据材料。

三. 法律途径维护权益

1. 刑事追责：通过警方立案调查，追究敲诈者的刑事责任，以保护孩子免受进一步伤害。
2. 民事赔偿：若孩子因此遭受了经济损失或精神损害，可依法向敲诈者或其监护人提起民事诉讼，要求赔偿。在此过程中，务必保留好所有相关证据，以便在诉讼中使用。

四. 关注孩子的心理健康与恢复

1. 专业心理辅导：敲诈勒索事件可能对孩子造成严重的心理创伤。家长应密切关注孩子的情绪变化，必要时寻求专业心理咨询师的帮助，协助孩子走出心理阴影。
2. 持续关怀与支持：为孩子创造一个安全、支持的家庭环境，鼓励孩子表达感受，帮助其逐步恢复正常的学习与生活状态。

五. 加强预防与教育

1. 提高警惕性：教育孩子提高警惕，不轻易相信陌生人的言辞，避免独自前往陌生或偏僻的地方。
2. 法治与安全教育：加强对孩子的法治教育和安全教育，让孩子了解敲诈勒索的危害性，并学会在遭遇此类事件时冷静应对，及时求助。

综上所述，面对孩子被校外社会人员多次敲诈勒索的问题，家长应立即采取行动，确保孩子的安全，并通过法律途径维护其权益。同时，也要关注孩子的心理健康与恢复，加强预防与教育，以提高孩子的自我保护能力。如有进一步需要，您可以继续咨询我。