分手后合法索要赔偿，这通常涉及到分手后的财产分割、情感损失赔偿或是其他因分手而产生的经济纠纷。首先，我要明确的是，在大多数法律体系中，单纯的情感损失或“青春损失费”通常是不被支持的。赔偿的合法性主要取决于是否存在法律上可认定的损失或违约行为。
如果存在共同财产：如果你们在恋爱期间有共同购置的财产，如房产、车辆、贵重物品等，分手后你可以根据你们的约定或相关法律法规，要求对这些财产进行公正分割。这通常涉及到财产评估、权益分配等复杂问题，建议咨询专业律师以确保你的权益得到妥善保护。
如果存在经济借贷：如果你们之间存在明确的借贷关系，比如你借给对方的钱款，或者有明确的证据证明对方欠你款项，那么你可以通过法律途径要求对方偿还。这通常需要提供借据、转账记录、聊天记录等证据来支持你的主张。
如果存在违约行为：如果你们之间有签订过具有法律效力的协议，比如婚前协议、同居协议等，并且对方违反了协议中的条款，导致你遭受了经济损失，那么你可以根据协议内容要求对方赔偿。
在寻求赔偿时，建议你首先尝试与对方进行友好协商，看是否能够达成和解。如果协商无果，你可以考虑通过法律途径来维护自己的权益。这包括向法院提起诉讼，或者申请仲裁等方式。
请注意，法律程序可能复杂且耗时，而且结果并不总是能完全满足你的期望。因此，在决定采取法律行动之前，请务必仔细权衡利弊，并咨询专业律师以获取更具体的法律建议。如果你有任何具体的法律问题或需要进一步的帮助，请直接向我提问。