多次故意打扰别人睡觉，根据具体情况及行为性质、后果，可能犯法。以下是对此问题的详细分析：
不构成违法犯罪的情形：
- 在日常生活里，偶尔的、轻微的声响干扰，如邻居家中小孩短暂的嬉闹声、开关门的轻微响声等，通常不构成违法行为。这类情况建议通过友好沟通、互相理解和适当提醒来解决。
可能涉及违法的情形：
- 违反治安管理处罚法：如果长时间、持续性地制造噪声，严重打扰他人睡眠，影响他人正常生活，将违反《中华人民共和国治安管理处罚法》。根据该法规定，制造噪声干扰他人正常生活的，可处警告；警告后不改正的，将面临二百元以上五百元以下的罚款。
- 侵犯相邻权：从民事法律角度看，打扰他人睡觉还可能构成对相邻权的侵犯。如果一方的行为严重影响相邻方的正常生活休息，如楼上住户夜间剧烈运动导致地板震动等，受影响方有权要求对方停止侵害、排除妨碍并赔偿损失。
- 涉嫌寻衅滋事罪：在极端情况下，如果行为人出于恶意，故意通过制造噪声等方式严重打扰他人睡觉，且情节恶劣，破坏社会秩序，有可能涉嫌寻衅滋事罪。根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，此类行为将面临五年以下有期徒刑、拘役或者管制等刑罚。
特定场合下的法律责任：
- 在特定场合，如医院、学校等需要安静的环境中，如果故意大声吵闹，严重扰乱他人的正常学习、工作或生活秩序，也可能被视为违法行为而受到相应处罚。
综上所述，多次故意打扰别人睡觉，如果情节严重且拒不改正，可能面临治安管理处罚；在极为特殊的情况下，若行为极其恶劣并造成严重后果，则可能涉嫌刑事犯罪。因此，建议尊重他人的休息时间，避免在不合适的时间或地点制造噪音，以维护良好的社会秩序和邻里关系。如有任何疑问或需要进一步的法律咨询，请直接向我提问。