与私人老板一般会签订劳动合同。以下是具体的分析：

一. 劳动合同的签订

1. 劳动合同的必要性：根据《中华人民共和国劳动合同法》第二条，中华人民共和国境内的企业、个体经济组织等组织与劳动者建立劳动关系，应当订立书面劳动合同。这意味着，无论是私人老板还是其他类型的企业，只要与劳动者建立了劳动关系，就必须签订劳动合同。
2. 劳动合同的签订时间：根据同一法律的第十条，已建立劳动关系但未同时订立书面劳动合同的，应当自用工之日起一个月内订立书面劳动合同。这是法律对劳动合同签订时间的明确要求。

二. 劳动合同的内容

劳动合同应包含双方的基本信息、合同期限、工作内容和工作地点、工作时间和休息休假、劳动报酬、社会保险、劳动保护、劳动条件和职业危害防护等条款。这些条款是保障劳动者权益的重要内容，也是劳动合同不可或缺的组成部分。

三. 不签订劳动合同的后果

如前所述，用人单位不与劳动者签订劳动合同是违法的，并可能面临一系列的法律后果，包括但不限于支付经济补偿金、赔偿失业损失、承担赔偿责任以及面临劳动行政部门的行政处罚等。

我建议：作为劳动者，应与私人老板签订书面劳动合同，以确保自己的权益得到法律保障。如果私人老板拒绝签订劳动合同，劳动者可以向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，以维护自己的合法权益。如有进一步需要，您可以继续咨询我。