订婚后分开，彩礼的退还问题确实是一个比较复杂且需要根据具体情况来判断的问题。以下是我根据法律规定和实际情况，为您提供的详细解答：
订婚后分开，彩礼通常会根据以下情况来决定是否退还：
双方未办理结婚登记手续：
- 如果双方只是订婚，但并未办理结婚登记手续，那么根据《最高人民法院关于适用〈中华人民共和国民法典〉婚姻家庭编的解释（一）》第五条，给付彩礼的一方有权要求对方返还彩礼。因为订婚并不具有法律上的强制效力，只有结婚登记才是确立合法婚姻关系的法定程序。
双方办理结婚登记手续但确未共同生活：
- 即使双方办理了结婚登记，但如果确未共同生活，那么在离婚时，给付彩礼的一方也可以请求返还彩礼。这需要提供相应的证据来证明“确未共同生活”。
婚前给付并导致给付人生活困难：
- 如果婚前给付彩礼导致给付人生活困难，即给付方依靠自己的力量已经无法维持当地最基本的生活水平，那么在离婚时，给付方同样可以请求返还彩礼。判断是否“生活困难”需结合当地的生活水平、给付方的收入情况等因素综合确定。
已共同生活或彩礼已用于共同开销：
- 如果双方虽然未办理结婚登记手续，但已经共同生活，或者彩礼已经在双方共同生活中消耗，如用于购买共同生活用品、支付生活开销等，那么在返还彩礼时，人民法院会根据共同生活时间、生育情况、彩礼数额并结合当地风俗习惯等因素，确定是否返还以及返还的具体比例。这部分开销在计算应退还的彩礼金额时需要被扣除。
综合建议：
- 在处理彩礼退还问题时，应综合考虑法律规定、实际情况以及双方的具体诉求。如果双方能够协商解决，那是最好的结果。如果协商无果，建议收集好相关证据，如转账记录、聊天记录等，以便在必要时通过法律途径来维护自己的权益。
- 需要注意的是，彩礼的退还需结合多方面因素进行权衡和判断，以确保既符合法律规定又兼顾公平合理。因此，在处理此类问题时，建议咨询当地的律师或法律机构，他们可以根据具体情况给出更准确的建议。
总之，订婚后分开彩礼是否退还，需要具体问题具体分析。希望以上解答能够对您有所帮助。如果您还有其他法律问题或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。