结论前置：未签劳动合同离职后，若符合特定条件，劳动者可以要求用人单位支付赔偿，主要包括双倍工资及经济补偿金，但需注意自身责任与证据收集。

一、可以要求赔偿的情形及法律依据

1. 支付双倍工资

   • 情形：根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条，若用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同，应向劳动者每月支付二倍的工资。同样，若用人单位违反规定不与劳动者订立无固定期限劳动合同，也应自应订立之日起向劳动者每月支付二倍的工资。此条款主要适用于因公司原因导致的未签合同情况。
   • 举例：如张三于2023年3月1日入职某公司，且公司一直未与其签订书面劳动合同，张三于2023年12月1日离职，则公司需向张三支付从2023年4月1日起至2023年12月1日的双倍工资（共9个月，若按月工资5000元计算，则双倍工资部分共计45000元）。

2. 支付经济补偿金

   • 情形：依据《中华人民共和国劳动合同法》第三十八条和第四十六条，若存在用人单位未依法为劳动者缴纳社会保险费、规章制度违反法律法规损害劳动者权益等法定情形，且劳动者因此离职，用人单位应向劳动者支付经济补偿金。经济补偿金的标准按劳动者在本单位工作的年限计算，每满一年支付一个月工资；六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，支付半个月工资的经济补偿。
   • 举例：如李四所在公司未按法律规定为其缴纳社保，李四以此为由提出离职，并在该公司工作了2年，则公司应向李四支付2个月工资的经济补偿金（若按月工资6000元计算，则经济补偿金为12000元）。

二、主张赔偿的准备工作与注意事项

• 证明材料：

  • 劳动关系证明：包括但不限于工资支付记录（银行流水）、工作证、服务证、考勤记录等，以证实双方存在劳动关系。
  • 工资水平证明：如工资条、收入证明、银行工资流水等，用于确定赔偿金额。
  • 离职相关证据：辞职信、离职申请审批表、离职交接表等，证明离职事实及原因。

• 注意事项：

  • 时效问题：劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，自当事人知道或应当知道其权利被侵害之日起计算，务必及时行使权利。
  • 证据收集：劳动者在日常工作中应主动收集和保存能证明劳动关系、工作内容、工资待遇等方面的证据，以备不时之需。
  • 个人责任：需注意的是，若未签合同系因劳动者自身原因（如拒绝签订），则无权要求双倍工资赔偿。根据《中华人民共和国劳动合同法实施条例》第五条，自用工之日起一个月内，经用人单位书面通知后，劳动者不与用人单位订立书面劳动合同的，用人单位应当书面通知劳动者终止劳动关系，无需向劳动者支付经济补偿，但是应当依法向劳动者支付其实际工作时间的劳动报酬。

三、特殊情况说明

• 签订两次合同后未签劳动合同离职：若劳动者与用人单位连续订立二次固定期限劳动合同，且劳动者没有严重违反用人单位规章制度或不能胜任工作等特定情形，续订劳动合同时，除劳动者提出订立固定期限劳动合同外，应当订立无固定期限劳动合同。若用人单位未依法订立无固定期限劳动合同，劳动者有权要求用人单位支付双倍工资，并可能根据具体情况要求经济补偿金。

综上所述，未签劳动合同离职后能否要求赔偿，关键在于判断未签合同的责任归属以及是否存在其他法定赔偿情形。劳动者在主张权益时，应充分了解相关法律法规，准备充分的证据材料，并注意仲裁时效等关键节点，以确保自身合法权益得到有效维护。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。