分手时索要分手费，在法律上通常是不被支持的。不过，具体是否合法还需根据分手费的具体性质和情况来判断，以下从多个角度为你详细分析：
一、分手费的一般法律性质
- 非法定债务：分手费并非法律上的明确概念，它不属于法定的债务范畴。恋爱关系是一种情感关系，而非受法律直接调整的经济合同关系。因此，当情侣双方分手时，一方要求另一方支付分手费，通常缺乏明确的法律依据。
- 私人约定与法律效力：分手费可能是基于男女双方民事法律行为而产生的，是双方约定或一方自愿给付的行为。但这种行为应当不违反法律规定或社会公共利益，否则将无效。即使双方有约定，分手费也不具有法律上的强制执行力，它更多是基于双方的自愿和合意。
二、特殊情况下的合法性分析
基于赠与行为：
- 如果一方自愿给予另一方财物作为分手补偿，并且已经完成交付，这种赠与行为在没有法定可撤销情形下是有效的。接受方有权保留这些财物，因为这构成了合法的赠与关系。例如，一方在恋爱期间赠送给另一方的贵重物品，若是以结婚为目的的赠与，在最终未结婚的情况下，赠与方可能可以要求撤销赠与并收回财物，但这并非传统意义上的分手费。
存在财产分割问题：
- 若恋爱期间双方有共同财产（如共同购买的房产、车辆等），在分手时对共同财产进行分割是合理合法的。这不是传统意义上的“分手费”，而是对共有财产的依法分配。例如，双方共同出资购买的房屋，在分手时可以根据出资比例或双方约定进行分割。
因侵权造成损失：
- 在恋爱过程中，如果一方的行为对另一方造成了人身伤害或财产损害等侵权行为，侵权方应当承担赔偿责任。这部分赔偿与分手费概念不同，但在实际情况中可能被误解为索要分手费的一部分。例如，一方在恋爱期间对另一方实施了暴力行为，导致另一方受伤，那么受伤方有权要求侵权方承担医疗费用等赔偿责任。
三、非法手段索要分手费的后果
- 如果一方以威胁、恐吓等非法手段索要所谓“分手费”，则可能构成敲诈勒索等违法犯罪行为，将受到法律的制裁。例如，通过威胁发布隐私照片来迫使对方支付费用，这种行为将触犯法律。
四、处理建议
- 友好协商：面对索要分手费的情况，建议双方首先通过友好协商的方式解决纠纷。可以尝试了解对方的真实需求和意图，寻求双方都能接受的解决方案。
- 法律途径：如果协商不成，且涉及财产分割、侵权赔偿等法律问题，可以寻求法律途径来解决。但需要注意的是，分手费本身并不受法律保护，因此无法作为法律上的索赔依据。在寻求法律途径时，应明确自己的诉求和法律依据，以便更好地维护自己的权益。
总结来说，分手时索要分手费在法律上通常是不被支持的。但在特殊情况下，如涉及赠与、共同财产分割或侵权赔偿等，应依据相关法律法规来处理相关纠纷。如果你在处理分手费问题时遇到任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。