离职时要求老板支付工资，你可以按照以下步骤进行沟通，确保自身权益得到保障：

1. 明确法律依据，增强沟通底气
   根据《中华人民共和国劳动合同法》第三十条及《工资支付暂行规定》第九条，用人单位应在解除或终止劳动合同时一次性付清劳动者工资。若因特殊情况需延期支付，需经劳动者书面同意，且延期时间不得超过下一个工资支付周期。你可以直接告知老板：“根据法律规定，离职时工资应当一次性结清，这是您的法定义务。”

2. 选择合适时机，优先书面沟通

• 时机选择：建议在办理离职手续时（如交接工作完成后）提出，避免因“未完成交接”成为拖欠工资的借口。
  
• 沟通方式：优先通过邮件、微信等书面形式留存证据，内容需包含：离职日期、应发工资数额、支付截止时间（如“请于X月X日前支付”），并要求老板书面回复确认。若必须当面沟通，可录音或事后补发确认信息。

1. 应对拖延或拒绝的应对策略
   

• 友好提醒：若老板拖延，可再次发送书面通知，附上工资明细（如考勤记录、奖金计算依据），并明确：“根据《劳动合同法》第八十五条，逾期不支付工资需加付50%-100%赔偿金。”
  
• 投诉渠道：若沟通无果，可向当地劳动监察大队投诉（需提供劳动合同、工资条、离职证明等证据），或申请劳动仲裁（仲裁免费，时效1年）。
  
• 紧急情况：若因拖欠工资导致生活困难，可向法院申请支付令（15日内未异议则强制执行）。

1. 特殊情况处理
   

• 未签劳动合同：若未签书面合同，可收集工作证、考勤记录、同事证言等证明劳动关系，同样受法律保护。
  
• 工资争议：若对工资数额有异议（如奖金、提成未发放），需提供相关证据（如公司规章制度、业绩考核表），否则可能承担举证不利后果。

温馨提示：离职时尽量保持冷静，避免与老板发生冲突。若担心直接沟通困难，可委托同事或亲友陪同协商，或提前咨询我进一步了解具体操作细节。