通过中间人向老板追讨工资，需结合法律框架与中间人角色定位，分步骤采取合法、有效的策略。以下为具体操作建议：

一、明确中间人角色定位，选择合适人选

1. 优先选择与老板有信任关系的人
   中间人应为老板信任的第三方（如亲属、长期合作伙伴、公司高管等），其意见更易被老板重视。若中间人与老板无直接利益关联，但具备社会影响力（如行业权威、媒体人），也可作为备选，但需评估其介入的合法性。

2. 避免选择与纠纷有利害关系的人
   若中间人本身与老板存在债务纠纷或法律争议，可能因利益冲突导致调解失败，甚至引发老板对中间人动机的质疑。

二、通过中间人传递法律威慑信息，推动协商

1. 书面委托中间人转交《催告函》
   由你起草《催告函》，明确拖欠工资的金额、期限、法律依据（如《劳动合同法》第30条、第85条），并要求老板在指定期限内支付。委托中间人将函件转交老板，并口头强调：若未按时支付，将依法申请劳动仲裁或提起诉讼，同时可能申请财产保全（冻结公司账户、查封资产）。

2. 要求中间人转达“协商解决”的诚意
   向中间人说明：你愿意通过分期支付、以物抵债等灵活方式解决，但需老板明确还款计划。中间人可据此向老板传递“妥协空间”，降低其对抗情绪。

三、利用中间人促成书面还款协议

1. 要求中间人协助拟定《还款协议》
   协议需明确：

   • 拖欠工资的具体金额及计算方式；
     
   • 还款期限（建议分1-3期，每期不超过30天）；
     
   • 逾期支付的违约金（如日万分之五）；
     
   • 争议解决方式（优先约定仲裁，效率更高）。
     中间人可作为见证人在协议上签字，增强其执行力。

2. 通过中间人督促老板签署协议
   若老板拒绝签署，中间人可转达：若进入法律程序，老板需承担诉讼费、律师费及可能的加倍赔偿（根据《劳动合同法》第85条，逾期不付可加付50%-100%赔偿金），增加其违约成本。

四、若中间人调解失败，立即启动法律程序

1. 向劳动监察部门投诉
   携带劳动合同、工资条、考勤记录等证据，向公司所在地劳动监察大队投诉（时效2年内）。监察部门可责令老板限期支付，逾期不付可申请法院强制执行。

2. 申请劳动仲裁
   若投诉无果，向劳动仲裁委申请仲裁（时效1年），主张工资及经济补偿金（如被迫解除劳动合同可主张N个月工资补偿）。仲裁裁决具有强制执行力，老板拒不履行可申请法院强制执行。

3. 同步申请财产保全
   在仲裁或诉讼过程中，向法院申请冻结老板个人财产或公司账户（需提供等值财产担保），防止其转移资产。

五、风险提示：中间人调解的局限性

1. 中间人无强制执行力
   若老板拒绝中间人调解，你仍需通过法律途径解决，中间人仅能起到“传声筒”作用。

2. 避免中间人“和稀泥”
   若中间人试图压低你的诉求（如“少要一点算了”），应明确拒绝，并强调法律规定的最低权益（如最低工资标准、加班费等）。

总结：通过中间人追讨工资的核心是“法律威慑+协商妥协”，需以书面文件固定证据，以中间人传递诚意与压力。若老板仍拒付，立即启动法律程序，确保权益不受损。如有具体证据或纠纷细节，可进一步向我咨询，我将协助制定更精准的解决方案。