当留置对象需要送医时，监察机关及协助执行的公安机关需采取一系列周密且人性化的措施，以确保被留置人员的健康权益得到充分保障，同时不影响调查工作的顺利进行。以下是根据相关法律法规及实践操作，整理出的具体措施：
一、立即通知与安排就医
及时通知：一旦发现留置对象身体出现异常或需要就医，监察机关应立即通知其所在单位和家属（除非通知可能妨碍调查，如有碍调查的情形消失后，应立即通知），并说明情况。
安排就医：监察机关应迅速安排医疗人员对留置对象进行初步检查，并根据病情决定是否需要送往医院进一步治疗。在安排就医过程中，应确保留置对象的安全，避免发生意外。
二、保障就医过程中的安全与权益
安全看护：在送医过程中，公安机关应派员协助监察机关，确保留置对象的安全，防止其逃跑或发生其他意外。同时，应尊重留置对象的合法权益，避免使用不必要的强制手段。
医疗保障：监察机关应确保留置对象在就医过程中得到及时、有效的医疗救治。这包括选择合适的医疗机构、安排专业的医疗人员进行治疗，并承担相应的医疗费用。
讯问安排：如果留置对象在就医期间需要接受讯问，监察机关应合理安排讯问时间和时长，避免影响其治疗和休息。讯问时，应确保留置对象能够充分表达自己的意见，并制作讯问笔录，由被讯问人阅看后签名。
三、就医后的后续处理
病情评估：就医后，医疗人员应对留置对象的病情进行评估，并出具医疗证明。监察机关应根据医疗证明，决定是否需要继续留置或采取其他措施。
通知家属与单位：如果留置对象的病情需要长期治疗或存在其他特殊情况，监察机关应及时通知其家属和所在单位，并说明后续处理方案。
保障合法权益：在整个就医过程中，监察机关应始终保障留置对象的合法权益，包括饮食、休息、安全等方面。同时，应尊重其人格尊严，避免对其造成不必要的心理压力或伤害。
四、特殊情况下的处理
紧急情况：如果留置对象出现紧急病情，需要立即进行手术或其他紧急治疗，监察机关应迅速作出决定，并通知家属和所在单位（如果可能的话）。在紧急情况下，应优先保障留置对象的生命安全。
传染病防控：如果留置对象患有传染病或其他可能危及他人健康的疾病，监察机关应立即采取隔离措施，并通知相关部门进行防控。同时，应确保留置对象得到及时、有效的治疗。
综上所述，留置对象送医后，监察机关及协助执行的公安机关需采取一系列周密且人性化的措施，以确保其健康权益得到充分保障。这些措施不仅体现了对留置对象的人文关怀，也是依法治国、保障人权的重要体现。