结论前置：关于如何跟老板沟通后续还款的事宜，关键在于坦诚、明确和尊重。以下是从不同角度给出的具体建议。
选择合适的时机和方式：
- 时机：找一个老板相对空闲、心情较好的时候进行沟通，这样更容易得到理解和支持。避免在老板忙碌或情绪不佳时提及此事，以免引发不必要的冲突。
- 方式：可以选择面对面沟通，这样更能体现你的诚意和决心；如果面对面沟通有困难，也可以通过电话或微信等方式进行，但务必确保沟通清晰、明确。
坦诚说明情况：
- 表达歉意：首先，对未能按时还款表示诚挚的歉意，说明自己并非故意拖欠，而是由于某些特殊原因（如经济困难、突发事件等）导致无法按时履行还款义务。
- 说明原因：简要而清晰地说明导致欠款的具体原因，让老板了解你的实际情况，增加理解的可能性。
- 表达还款意愿：明确表达自己愿意还款的意愿，并给出具体的还款计划或时间表，让老板看到你的诚意和决心。
提出具体的还款计划：
- 分期还款：如果一次性还清有困难，可以提出分期还款的方案，明确每期还款的金额和时间，确保计划可行且合理。
- 提供担保：如果可能的话，可以提供一些担保措施，如提供担保人、抵押物等，以增加老板对你还款能力的信心。
- 书面协议：为了确保双方权益，可以建议签订一份书面还款协议，明确还款金额、时间、方式等条款，避免后续产生纠纷。
尊重老板的意见和决定：
- 倾听反馈：在沟通过程中，认真倾听老板的意见和反馈，尊重他的决定和安排。
- 灵活调整：如果老板对还款计划有异议或提出其他要求，要灵活调整自己的方案，尽量满足老板的需求，以达成共识。
后续跟进和履行承诺：
- 定期汇报：在还款过程中，定期向老板汇报还款进度和情况，让他了解你的还款情况，增加信任感。
- 履行承诺：严格按照还款计划履行承诺，确保按时还款，维护自己的信誉和形象。
示例对话：
“老板，非常抱歉之前没能按时还款，我深感愧疚。最近我遇到了一些经济上的困难，导致无法按时履行还款义务。但我非常重视这件事，也一直在想办法解决。我制定了一个分期还款的计划，打算从下个月开始，每月还XX元，直到还清为止。如果您觉得这个计划可行的话，我们可以签订一份书面协议来明确一下。当然，如果您有其他要求或建议，我也非常愿意听取并调整。请您放心，我一定会严格按照计划履行承诺，尽快还清欠款。”
法律背景与建议：
虽然民间借贷主要基于双方自愿和诚信原则，但为了避免后续纠纷和保障双方权益，建议签订书面还款协议。根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，借款合同应当采用书面形式（当然，自然人之间借款另有约定的除外），并明确借款金额、利率、还款期限等条款。签订书面协议有助于明确双方的权利和义务，减少争议和纠纷的发生。
可能法律后果：
如果未能按时还款且未与老板达成新的还款协议，老板有权通过法律途径追讨欠款，并可能要求你承担逾期利息、违约金等额外费用。因此，务必重视还款事宜，积极与老板沟通并履行承诺。
希望以上建议能对你有所帮助。如果有任何法律问题或需要进一步的帮助，请随时向我咨询。