1. 行政处罚角度

   • 法律依据与处罚标准：根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条，以营利为目的，为赌博提供条件或参与赌博赌资较大的，首次可能处五日以下拘留或五百元以下罚款；情节严重的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。对于赌博被拘留两次的情况，由于已有赌博被拘留的记录，再次因赌博被查处时，通常会被视为情节严重，因此很可能面临十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款的处罚。处罚力度会倾向于适用更上限的拘留期限及罚款金额。
   • 情节严重的认定：情节严重不仅考虑拘留次数，还会综合考虑赌博的规模、赌资大小、参与人数以及是否造成恶劣社会影响等因素。若第二次赌博行为在这些方面表现突出，将进一步加重处罚。

2. 刑事处罚角度

   • 赌博罪：若赌博行为构成犯罪，将依据《中华人民共和国刑法》第三百零三条进行处罚。以营利为目的，聚众赌博或以赌博为业的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。若第二次赌博行为符合赌博罪的构成要件，如组织三人以上赌博，抽头渔利数额累计五千元以上或赌资数额累计五万元以上等，将面临刑事处罚。
   • 开设赌场罪：若赌博行为涉及开设赌场，如建立赌博网站并接受投注、为赌博网站担任代理并接受投注等，将构成开设赌场罪。根据刑法规定，开设赌场的，处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
   • 从重情节：若之前已因赌博被拘留过，这次再次构成赌博相关犯罪，之前的拘留经历在量刑时会作为酌定从重情节考量。法官可能会在法定刑幅度内判处较重刑罚，以体现对屡教不改者的严厉打击。

3. 其他考虑因素

   • 前科记录与累犯：若之前因赌博犯罪被判刑，且在刑罚执行完毕或赦免后五年内再次犯下应判处有期徒刑以上刑罚之罪，将被视为累犯，并依法从重处罚。这将对最终的刑罚产生显著影响。
   • 社会信用记录：赌博行为不仅可能面临法律制裁，还可能影响个人社会信用记录。累犯情况可能对未来生活和工作产生负面影响，如限制贷款、影响就业等。

4. 建议与警示

   • 远离赌博：赌博不仅危害社会秩序，影响个人的生产、工作和生活，而且往往是诱发其他犯罪的温床。因此，强烈建议遵守法律法规，远离赌博行为。
   • 深刻反省：对于已经涉及赌博并被拘留过的人员，更应深刻反省自己的行为，切勿再次触犯法律底线。应寻求法律援助和心理辅导，以避免更严重的法律后果。

综上所述，赌博被拘留两次将可能面临更严重的法律后果，包括更重的行政拘留、罚款，甚至刑事处罚。具体处罚措施将根据赌博行为的性质、情节以及个人情况等因素综合确定。为了自身和社会的利益，请务必远离赌博，珍惜生命和未来。如有任何法律问题或疑虑，请直接向我咨询。