向同一个人多次放贷本身并不直接违法，但需满足一系列条件以确保合法性。以下是从不同角度的详细分析：
合法情况
利率合法：
- 无论放贷次数多少，借款利率都必须在法律规定的合理范围内。目前，司法保护的利率上限通常是一年期贷款市场报价利率（LPR）的4倍，且年利率一般不超过24%，超过36%的部分法院不予保护。只要利率在这个范围内，且借贷双方明确约定，无欺诈、胁迫等情形，放贷行为就是合法的。
资金来源合法：
- 放贷的资金必须来源合法，不能是通过非法手段如套取金融机构贷款、向其他营利法人借贷、向本单位职工集资或公众非法吸收存款等方式获得的资金。如果资金来源合法，且用于合法的放贷行为，那么多次放贷并不构成违法。
合同规范：
- 借贷双方应签订书面借款合同，明确借款金额、期限、利率、还款方式等关键条款。合同内容应合法、有效，确保双方权益得到保障。每次放贷都应有相应的合同作为依据，以证明借贷关系的合法性和真实性。
违法情况及风险
非法经营罪风险：
- 如果个人未经金融监管部门批准或超越经营范围，以营利为目的，经常性地向社会不特定对象（包括同一个人多次，但需结合其他因素判断是否构成“社会不特定对象”）发放贷款，且情节严重，可能会构成非法经营罪。不过，对于“经常性”和“社会不特定对象”的判断，需要综合考虑放贷的频率、对象数量、是否公开宣传等因素。如果仅是向同一个人多次放贷，且没有其他违法情形，一般不构成非法经营罪。
高利转贷罪风险：
- 如果个人套取金融机构信贷资金后高利转贷给同一个人，且违法所得数额较大，将构成高利转贷罪。此罪名强调套取金融机构资金并转贷的行为，且转贷利率需明显高于金融机构贷款利率。因此，在放贷时，必须确保资金来源合法，且利率在合理范围内。
其他违法犯罪关联风险：
- 在放贷过程中，如果存在暴力催收、诈骗、虚假诉讼等行为，将分别触犯相应的罪名，如催收非法债务罪、诈骗罪、虚假诉讼罪等。这些行为不仅违法，而且会对个人声誉和财产造成严重损失。
注意事项与建议
- 严格遵守法律法规：在放贷过程中，应严格遵守国家相关法律法规的规定，确保放贷行为的合法性。特别是要注意利率、资金来源和合同规范等方面的问题。
- 充分评估风险：在向同一个人多次放贷前，应对借款人的信用状况、还款能力等进行充分评估，以降低贷款风险。同时，也要考虑自身的资金实力和风险承受能力。
- 维护自身权益：放贷过程中应妥善保管好相关证据和资料，如借款合同、转账记录等，以便在发生纠纷时能够维护自身合法权益。
- 及时咨询法律意见：如果在放贷过程中遇到任何法律问题或疑虑，应及时向我咨询，以获取专业的法律意见和建议。
综上所述，向同一个人多次放贷本身并不直接违法，但需满足利率合法、资金来源合法、合同规范等条件。同时，也要警惕非法经营罪、高利转贷罪等违法犯罪风险。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。