向一个人多次出借资金本身并不违法，但具体是否违法需根据借款行为的具体情况来判断。以下从不同角度进行分析：
一、合法借贷情形
基于真实借款需求：
- 如果出借人基于真实的借款需求，如借款人因生活、生产经营等需要资金，且双方自愿达成借款协议，那么这种多次出借资金的行为是合法的。
- 在此情况下，双方应签订书面借款合同，明确借款金额、期限、利率、还款方式等关键条款，以确保双方权益得到保障。
利率合法：
- 借款利率必须在法律规定的合理范围内。目前司法保护的利率上限通常是一年期贷款市场报价利率（LPR）的4倍，且年利率一般不超过24%，超过36%的部分法院不予保护。
- 如果双方约定的利率在合法范围内，那么多次出借资金的行为是合法的。
二、可能涉及的违法犯罪情形
诈骗罪：
- 如果出借人在多次出借资金时，明知借款人具有非法占有目的，如虚构借款用途、提供虚假还款能力证明等，且数额较大，那么出借人可能构成诈骗罪的共犯（如果出借人明知并参与欺诈行为）或借款人单独构成诈骗罪。
- 但通常情况下，出借人作为受害者，不会因出借行为本身而构成犯罪，除非出借人明知借款人的欺诈行为仍出借资金。
非法经营罪（针对职业放贷人）：
- 如果出借人未经金融监管部门批准，以营利为目的，经常性地向社会不特定对象（包括同一借款人多次）发放贷款，且情节严重，可能会构成非法经营罪。
- 但这一罪名主要针对的是职业放贷人，即以放贷为主要业务或收入来源的个人或组织。对于偶尔的、非营利性的出借行为，通常不构成此罪。
高利转贷罪：
- 如果出借人套取金融机构信贷资金后高利转贷给借款人，且违法所得数额较大，将构成高利转贷罪。
- 但这一罪名主要针对的是出借人套取金融机构资金并转贷的行为，与多次出借资金本身无直接关联，除非出借人每次出借的资金均来源于套取的金融机构信贷资金。
三、法律建议
谨慎出借：
- 在出借资金前，应充分了解借款人的借款用途、还款能力、信用状况等，以降低贷款风险。
- 避免向不明底细或信用状况不佳的借款人出借资金，特别是大额资金。
签订书面合同：
- 无论借款金额大小，均应签订书面借款合同，明确双方的权利和义务。
- 合同内容应合法、有效，确保双方权益得到保障。
遵守法律法规：
- 在出借资金过程中，应严格遵守国家相关法律法规的规定，确保出借行为的合法性。
- 避免触碰法律红线，如高利转贷、非法经营等。
及时维权：
- 如果借款人未能按时偿还借款，出借人应及时与借款人沟通，寻求解决方案。
- 如无法协商解决，出借人可通过法律途径维护自身权益，如申请支付令、提起诉讼等。
总结来说，向一个人多次出借资金本身并不违法，但需确保借款行为合法、合规，并签订书面合同以保障双方权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。