结论前置：男人经常赌博且已被拘留两次，再次因赌博被查处时，将可能面临更严重的法律后果，包括更重的行政拘留、罚款，甚至刑事处罚。具体处罚会根据赌博行为的性质、情节以及个人前科情况等因素综合考量。

一、行政处罚角度

1. 法律依据： 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条的规定，以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，将受到法律处罚。具体处罚标准根据情节轻重有所不同。

2. 处罚标准：

   • 首次赌博被抓，情节较轻者，可能处五日以下拘留或五百元以下罚款；
   • 情节严重的，如再次因赌博被抓，且已有赌博被拘留的记录，很可能被视为屡教不改，将面临十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。由于已有前科，处罚力度通常会加重，倾向于适用更上限的拘留期限及罚款金额。

二、刑事处罚角度

1. 法律依据： 若赌博行为构成犯罪，将依据《中华人民共和国刑法》第三百零三条的规定进行处罚。

2. 具体罪名与处罚：

   • 赌博罪：以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。例如，组织三人以上赌博，抽头渔利数额累计五千元以上或赌资数额累计五万元以上等情形，即可能构成赌博罪。
   • 开设赌场罪：开设赌场的，处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。如建立赌博网站并接受投注、为赌博网站担任代理并接受投注等行为，均可能构成此罪。

3. 从重情节： 若之前已因赌博被拘留过，这次再次构成赌博相关犯罪，之前的拘留经历在量刑时会作为酌定从重情节考量。法官可能会在法定刑幅度内判处较重刑罚，以体现对屡教不改者的严厉打击。

三、其他考虑因素

1. 赌资处理： 赌博过程中涉及的较大金额赌资将被依法收缴，这是赌博行为被查处时的常见处理方式。

2. 社会信用记录： 多次因赌博被拘留可能影响个人社会信用记录，对未来生活和工作产生负面影响。例如，在申请贷款、租房或就业时，可能会因不良信用记录而受到限制或拒绝。

3. 地区差异： 虽然法律规定具有普遍性，但具体情形可能因地区差异而有所不同。不同地区的执法机关和法院在处理赌博案件时，可能会根据当地的社会治安状况、赌博问题的严重程度等因素，对处罚力度进行适当调整。

四、建议与警示

赌博不仅危害社会秩序，影响个人的生产、工作和生活，而且往往是诱发其他犯罪的温床。因此，我强烈建议遵守法律法规，远离赌博行为。对于已经涉及赌博并被拘留过的人员，更应深刻反省，切勿再次触犯法律底线。如果面临赌博相关的法律问题或困惑，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供专业的法律建议和帮助。