针对十四岁男孩在网上赌博的问题，首先明确结论：该行为涉及违法，且因其未成年，需特别关注法律后果及教育引导措施。以下从法律后果、教育引导、家长责任及预防措施四个角度进行详细分析：
一、法律后果
违法性：
- 根据我国相关法律法规，参与赌博是违法行为，无论线上还是线下。对于十四岁的未成年人而言，虽然其可能不具备完全的刑事责任能力，但赌博行为本身仍然违反了治安管理处罚法等相关规定。
处罚措施：
- 对于未成年人参与赌博，公安机关通常会根据具体情况进行批评教育，并可能通知其监护人到场。由于未成年人身心发育尚未成熟，一般不会直接给予行政处罚，但会记录在案，作为后续教育管理的参考。
- 若赌博行为情节严重，如涉及金额较大、多次参与等，虽然不构成刑事犯罪，但可能面临更严厉的批评教育、社区服务或监护人监管等措施。
二、教育引导
心理干预：
- 十四岁是青少年心理发展的关键时期，参与赌博可能对其价值观、人生观产生负面影响。因此，家长和学校应密切关注孩子的心理变化，及时进行心理干预和引导，帮助其树立正确的价值观和金钱观。
法律教育：
- 加强对孩子的法律教育，让其了解赌博的违法性和危害性，增强法律意识，自觉抵制赌博行为。
三、家长责任
监护责任：
- 家长作为未成年人的监护人，应切实履行监护责任，关注孩子的日常行为和网络活动，防止其参与赌博等违法活动。
- 若发现孩子有赌博行为，家长应及时制止，并进行严肃的批评教育，同时与学校、社区等合作，共同做好孩子的教育引导工作。
沟通与理解：
- 家长应与孩子建立良好的沟通机制，了解其内心需求和困惑，给予关爱和支持，帮助其解决实际问题，减少因无聊、好奇等原因而参与赌博的可能性。
四、预防措施
网络监管：
- 加强对孩子上网行为的监管，限制其访问赌博网站或参与网络赌博活动。可以通过安装网络过滤软件、设置上网时间等方式进行管控。
丰富课余生活：
- 鼓励孩子参与健康有益的课余活动，如体育运动、文化艺术、社会实践等，丰富其精神生活，减少对赌博等不良行为的关注。
总结与建议：十四岁男孩在网上赌博是违法行为，虽可能不直接面临刑事处罚，但需承担相应的法律后果，并接受教育引导。家长应切实履行监护责任，加强与孩子的沟通与理解，同时采取有效的预防措施，防止孩子再次参与赌博活动。若问题严重或持续存在，建议及时寻求专业心理咨询或法律帮助。如有任何疑问或需要进一步的法律指导，请直接向我咨询。