针对您提出的“十四岁男孩多次偷盗如何赔偿”的问题，这确实是一个涉及法律责任和教育矫治的重要议题。以下是我为您详细梳理的解答：
一、法律责任分析
刑事责任：
- 根据我国《刑法》的规定，十四岁的未成年人尚未达到承担刑事责任的年龄（一般为十六周岁），因此，对于其实施的多次盗窃行为，不会承担刑事责任，即不会被判刑。但这并不意味着该行为没有法律后果或可以放任不管。
治安管理责任：
- 依据《治安管理处罚法》，已满十四周岁不满十六周岁的未成年人违反治安管理的，虽不执行行政拘留处罚，但公安机关可以给予警告、罚款等处罚措施。这是为了体现法律的严肃性和对不良行为的惩戒。
民事赔偿责任：
- 根据《民法典》的规定，十四岁的未成年人属于限制民事行为能力人。若其盗窃行为给他人造成了财产损失，其监护人应当承担民事赔偿责任。受害人有权要求未成年人的监护人进行赔偿，以弥补损失。赔偿范围通常包括被盗物品的直接损失以及因盗窃行为导致的其他间接损失。
二、赔偿的具体实施
赔偿主体：
- 赔偿主体为未成年人的监护人，通常是其父母或其他法定监护人。监护人需依法承担赔偿责任，包括从未成年人个人财产中支付赔偿费用（如有），不足部分由监护人补足。
赔偿方式：
- 赔偿方式可以包括现金赔偿、恢复原状（如返还被盗物品）或其他等价赔偿方式。具体赔偿方式应根据受害人的损失情况和未成年人的家庭经济状况等因素综合考虑。
赔偿程序：
- 在赔偿过程中，建议监护人与受害人进行协商，达成赔偿协议。如协商不成，受害人可以向公安机关报案，由公安机关进行调解或依法处理。必要时，受害人也可以向人民法院提起民事诉讼，要求监护人承担赔偿责任。
三、教育矫治措施
除了法律责任和赔偿问题外，对于十四岁男孩的多次偷盗行为，更重要的是采取有效的教育矫治措施，以预防和纠正其不良行为：
家庭教育：
- 家长应加强对孩子的法制教育和道德教育，帮助他们树立正确的价值观和行为准则。通过沟通、引导和监督，让孩子认识到自己的错误，并改正不良行为。
学校教育：
- 学校应加强对学生的法制教育和道德教育，通过心理辅导、道德教育课程等方式，帮助学生认识到盗窃行为的严重性和危害性，引导他们树立正确的道德观念。
专门矫治教育：
- 对于情节严重或多次盗窃的未成年人，政府或相关机构可以依据《预防未成年人犯罪法》等相关法律法规，对其进行更为严厉的教育矫治措施，如送往专门学校进行矫治和教育。这有助于孩子纠正不良行为，回归正轨。
四、总结与建议
综上所述，十四岁男孩多次偷盗的行为虽然不承担刑事责任，但监护人需依法承担民事赔偿责任，并面临治安管理处罚。更重要的是，家庭、学校和社会应共同努力，加强对未成年人的法制教育和道德教育，采取有效的教育矫治措施，预防类似不良行为的发生。如需更多相关法律建议或帮助，请咨询专业的法律人士或机构。