拖欠工资的老板在特定情况下确实有可能面临牢狱之灾，但并非所有拖欠工资的行为都会导致老板坐牢。这主要取决于拖欠工资的数额、持续时间、造成的社会影响以及老板的主观态度和行为方式。以下是对此问题的详细分析：

一、可能构成犯罪的情形

1. 拒不支付劳动报酬罪：

   • 根据《中华人民共和国刑法》第二百七十六条之一，老板如果以转移财产、逃匿等方法逃避支付劳动者的劳动报酬，或者有能力支付而不支付劳动者的劳动报酬，且数额较大，经政府有关部门责令支付仍不支付的，将面临三年以下有期徒刑或者拘役，并处或者单处罚金的处罚；如果造成严重后果，将面临三年以上七年以下有期徒刑，并处罚金的处罚。
   • “数额较大”和“造成严重后果”的具体标准，通常由各地高级人民法院根据当地经济发展水平和实际情况制定司法解释进行明确。例如，在某些地区，拖欠单个劳动者薪酬超过5000元或累计拖欠10名以上劳动者薪酬总额超过一定金额（如3万元），且经责令支付后仍未支付的，就可能被认定为“数额较大”。

2. 其他相关犯罪：

   • 如果老板通过欺诈、伪造证据等手段恶意拖欠工资，还可能涉嫌诈骗罪等其他刑事犯罪，这将根据具体案情和法律规定进行定罪处罚。

二、不构成犯罪但违法的情形

如果拖欠工资的行为尚未达到刑事犯罪的程度，但违反了劳动法律法规，老板也可能面临行政处罚。例如，根据《劳动保障监察条例》，用人单位克扣或者无故拖欠劳动者工资报酬的，由劳动保障行政部门责令限期支付劳动者的工资报酬；逾期不支付的，责令用人单位按照应付金额50%以上1倍以下的标准计算，向劳动者加付赔偿金。

三、实际建议与法律后果

1. 对于劳动者：

   • 如果遇到老板拖欠工资的情况，首先应当尝试与老板进行沟通协商，要求支付拖欠的工资。
   • 如果沟通无果，可以向当地的劳动保障监察部门投诉举报，由劳动保障行政部门介入调查并责令老板支付工资。
   • 如果老板仍然拒不支付，且符合拒不支付劳动报酬罪的构成要件，劳动者可以向公安机关报案，由公安机关立案侦查并追究老板的刑事责任。

2. 对于老板：

   • 拖欠工资不仅可能面临行政处罚，还可能构成刑事犯罪，因此应当严格遵守劳动法律法规，按时足额支付劳动者的工资报酬。
   • 如果确实因为经营困难等原因无法按时支付工资，应当及时与劳动者沟通协商，制定合理的还款计划，并尽快筹集资金支付工资，以避免法律风险。

总结来说，拖欠工资的老板是否会坐牢取决于多种因素。如果老板的行为构成拒不支付劳动报酬罪或其他相关犯罪，且经政府有关部门责令支付仍不支付的，将面临刑事处罚；如果尚未达到刑事犯罪的程度，但违反了劳动法律法规，老板也可能面临行政处罚。因此，建议老板们严格遵守劳动法律法规，按时足额支付劳动者的工资报酬；劳动者在遇到拖欠工资的情况时，也应当及时采取措施维护自己的合法权益。如果有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。