针对判决书生效16年后申请强制执行连带责任债务人的情况，需分以下步骤处理，核心结论如下：

1. 核查执行时效是否已过
   根据《民事诉讼法》第246条，申请执行的期间为2年，自判决书确定的履行期限最后一日起计算。若债权人未在2年内申请强制执行，原则上法院不再主动执行，但存在以下例外情形：

   • 债务人书面同意履行或通过其他行为（如部分还款、签订还款协议）承认债务，时效重新计算；
     
   • 债权人因不可抗力（如自然灾害、战争）或其他正当理由（如长期住院、被限制人身自由）无法申请执行，可申请法院延长时效。
     若已超过2年且无上述例外，债务人可提出执行时效抗辩，法院将裁定不予执行。

2. 确认连带责任的范围与期限

   • 若判决书明确连带责任人需对全部债务承担责任，且未约定履行期限，则债权人可随时要求任一连带责任人履行；
     
   • 若连带责任人已部分履行，可向其他债务人追偿（依据《民法典》第519条）；
     
   • 需注意：若连带责任系基于保证合同产生，需核查保证期间是否已过（保证期间通常为6个月至2年，自主债务履行期届满起算），若已过，保证人免责。

3. 应对强制执行的措施

   • 提出执行异议：若认为执行行为违法（如超标的查封、错误执行第三人财产），可向法院提交书面异议（《民事诉讼法》第232条）；
     
   • 申请再审或提起第三人撤销之诉：若发现原判决存在错误（如证据伪造、程序违法），可在知道权益受损后6个月内申请再审（《民事诉讼法》第207条），或针对已生效判决提起第三人撤销之诉（《民事诉讼法》第59条）；
     
   • 协商和解：与债权人协商分期还款、减免债务等方案，达成和解后可请求法院中止执行（《民事诉讼法》第237条）。

4. 特殊情形：执行时效中断后的处理
   若债权人曾通过诉讼、仲裁、申请支付令等方式主张权利，或债务人同意履行，执行时效会中断并重新计算。此时需核查债权人是否在中断后2年内申请执行，若未申请，仍可能面临时效问题。

建议行动步骤：

1. 立即整理判决书、履行通知等材料，核查执行时效及连带责任条款；
   
2. 若时效已过，准备书面抗辩材料提交法院；
   
3. 若时效未过，评估自身财产状况，与债权人协商和解或提出执行异议；
   
4. 必要时委托律师协助核查证据、参与执行程序。
   

提示：执行程序涉及复杂法律操作，建议根据具体情况进一步向我咨询，以便制定针对性方案。