与16岁女生发生性关系，法律上的判定和可能承担的责任是一个复杂且敏感的问题，需要从多个角度进行分析。以下是我对这个问题的详细解答：

1. 双方自愿且无特殊情节：

   • 法律判断：在双方均自愿且未涉及欺骗、胁迫、暴力等非法手段的前提下，与16岁女生发生性关系，一般不构成强奸罪。因为16岁的女生在法律上被视为具有一定的认知和辨别能力。
   • 道德伦理考量：尽管法律上可能不构成犯罪，但从道德和伦理层面来看，此类行为仍可能对未成年人的身心健康产生负面影响。社会应倡导对未成年人的尊重和保护，避免此类行为的发生。
   • 地区特殊规定：值得注意的是，不同地区对于未成年人性相关问题可能有额外的法律规定。例如，某些地方可能规定即使未成年人同意，与其发生性交易等行为也会受到惩处，以保护未成年人的合法权益。

2. 违背女生意愿：

   • 法律判断：如若使用暴力、胁迫或其他非法手段强行与16岁女生发生性关系，则明确构成强奸罪。依据《中华人民共和国刑法》第二百三十六条的规定，此类行为将受到三年以上十年以下有期徒刑的惩处。若存在强奸妇女、奸淫幼女情节恶劣、多人、在公共场所当众强奸、二人以上轮奸、奸淫不满十周岁的幼女或者造成幼女伤害、致使被害人重伤、死亡或者造成其他严重后果等情形，将面临十年以上有期徒刑、无期徒刑或者死刑的严厉惩处。

3. 特殊职责人员的法律责任：

   • 法律判断：对于已满十四周岁不满十六周岁的未成年女性，如果行为人对其负有监护、收养、看护、教育、医疗等特殊职责，并与其发生性关系，无论是否自愿，都构成负有照护职责人员性侵罪。此罪行将受到三年以下有期徒刑的处罚；情节恶劣者，则将面临三年以上十年以下有期徒刑的严厉惩处。若此类行为同时构成强奸罪，将依照处罚较重的规定定罪处罚。

4. 民事责任：

   • 法律判断：如果行为人的行为对16岁女生造成了身体或心理上的伤害，如导致怀孕、感染性病或产生心理创伤等，女生及其法定代理人有权要求行为人承担相应的民事赔偿责任。这包括医疗费用、精神损害抚慰金等。

5. 行政责任（间接相关）：

   • 法律判断：在某些情况下，虽然与16岁女生发生性关系本身不直接构成行政违法，但如果行为涉及卖淫、嫖娼等违法行为，或者违反了公共场所秩序、治安管理等相关规定，行为人可能会受到行政处罚，如罚款、拘留等。然而，这些处罚通常与性行为本身无直接关系，而是与伴随的违法行为有关。

综合建议与提醒：

• 在与未成年人交往时，应始终尊重他们的意愿和选择，并确保他们的安全和健康。任何形式的性关系都应基于双方的自愿和同意，且必须符合法律法规的规定。
• 如果你或你身边的人面临涉及未成年人的性关系问题，或有任何疑问或不确定的情况，可以直接向我咨询，以确保行为的合法性和正当性。

总之，与16岁女生发生性关系需严格遵循法律法规和道德伦理规范。在任何情况下，都应尊重未成年人的意愿和选择，并确保其安全和健康不受侵害。