赌博不超过五百并不意味着一定不犯法，这取决于具体的赌博行为和情节。以下是对这一问题的详细分析：
一、不构成犯罪但可能违反治安管理的赌博行为
法律依据：
- 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条，以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，将受到五日以下拘留或五百元以下罚款的处罚；情节严重的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。
赌资较大的界定：
- “赌资较大”并没有统一的全国标准，而是由各地根据自身实际情况来确定。例如，有些地方规定个人赌资在200元以上的即为赌资较大，而有些地方则可能规定更高的标准。因此，具体是否构成“赌资较大”，需参照当地的相关规定。
行为性质：
- 此类赌博行为虽然违反了治安管理，但并未构成犯罪，主要受到的是行政处罚。然而，即使赌资不超过五百，如果以营利为目的或参与赌博赌资较大（根据当地标准），仍然可能受到行政处罚。
二、构成犯罪的赌博行为
法律依据：
- 根据《中华人民共和国刑法》第三百零三条，以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的，将处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。开设赌场的，也将受到法律的制裁。
构成犯罪的情形：
- 聚众赌博：组织3人以上赌博，且抽头渔利数额累计达到5000元以上、赌资数额累计达到5万元以上、参赌人数累计达到20人以上等情形。
- 以赌博为业：嗜赌成性，一贯赌博，并以赌博所得为主要生活来源或挥霍来源。
- 开设赌场：包括建立赌博网站并接受投注、为赌博网站担任代理并接受投注等行为。
行为性质：
- 此类赌博行为已经构成了犯罪，需要接受刑事处罚，其严重性远高于仅受行政处罚的赌博行为。赌资的多少并不是构成犯罪的唯一标准，行为情节和社会危害性也是重要的考量因素。
三、特殊情况与建议
娱乐活动中的少量输赢：
- 不以营利为目的，进行带有少量财物输赢的娱乐活动，通常不被视为赌博。然而，“少量财物输赢”的具体界定可能因地区经济水平等因素而有所不同。
建议与警示：
- 赌博行为不仅可能违反法律，还可能对个人、家庭和社会造成极大的伤害。因此，应自觉遵守法律法规，远离赌博行为。
- 如果发现自己或身边的人涉及赌博问题，应尽快寻求专业的法律帮助和心理咨询，以避免问题进一步恶化。
总结来说，赌博不超过五百并不意味着一定不犯法。是否构成违法或犯罪，取决于具体的赌博行为、情节以及当地对“赌资较大”的界定。因此，建议公众明确区分赌博的娱乐性和危害性，遵守法律法规，不参与任何形式的赌博活动。如果有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。