一个人在两个地方工作，从法律角度而言，是可以签署两份合同的，但具体情形需根据合同类型及工作内容来综合判断。以下是对此问题的详细分析：

1. 合同类型与合法性：

   • 非全日制劳动合同：根据《中华人民共和国劳动合同法》的相关规定，非全日制劳动者可以与一个或者一个以上用人单位订立劳动合同。这意味着，如果个人在两个地方从事的是非全日制工作，那么签署两份合同是完全合法的。非全日制工作通常指的是每日工作时间不超过4小时，每周工作时间累计不超过24小时的工作形式。
   • 全日制劳动合同：对于全日制劳动合同，法律并未明确禁止劳动者与多个用人单位签订。然而，在实际操作中，全日制工作往往要求劳动者投入全部的工作时间和精力，因此同时签署两份全日制劳动合同可能会面临时间冲突、精力分配等问题，甚至可能因违反用人单位的规章制度或劳动合同中的竞业限制条款而引发纠纷。

2. 工作内容与冲突：

   • 即使法律允许签署两份合同，劳动者也需要考虑两份工作之间是否存在冲突。例如，如果两份工作在时间上重叠，或者一份工作要求劳动者具备高度的专注力和精力，而另一份工作则可能分散其注意力，那么同时从事这两份工作可能会影响工作质量和效率，甚至可能对劳动者的身心健康造成损害。

3. 法律后果与风险：

   • 如果劳动者同时签署两份合同但未能履行好其中一份或两份合同的义务，可能会面临违约责任、赔偿损失等法律后果。此外，如果用人单位发现劳动者同时与其他用人单位建立劳动关系且对本单位的工作任务造成严重影响，或者经用人单位提出拒不改正的，用人单位有权解除劳动合同，并且可能不需要支付经济补偿。

4. 建议与注意事项：

   • 在考虑签署两份合同之前，劳动者应仔细评估自己的时间、精力和能力是否允许同时从事两份工作。
   • 劳动者应仔细阅读两份合同的条款，特别是关于工作时间、工作地点、工作内容、薪酬待遇以及违约责任等方面的规定，确保自己能够履行合同义务并避免潜在的法律风险。
   • 如果可能的话，劳动者可以与用人单位协商调整工作时间或工作内容，以减少两份工作之间的冲突和影响。

综上所述，一个人在两个地方工作并签署两份合同在法律上是可能的，但具体情形需根据合同类型、工作内容以及劳动者的实际情况来综合判断。在做出决定之前，劳动者应充分考虑各种因素并谨慎评估潜在的法律风险。如有任何疑问或需要进一步的法律建议，请直接向我咨询。