面对私人老板欠钱一直拖延的情况，您可以按照以下步骤来维护自己的合法权益：
一、友好协商与催告
保持冷静与理性：
- 首先，请务必保持冷静，避免情绪化的行为。明确欠款的事实和金额，这是后续行动的基础。
- 准备好相关的证据材料，如合同、欠条、转账记录等，这些将在协商和后续法律程序中起到关键作用。
主动沟通：
- 尝试与老板进行友好协商，了解他拖欠款项的具体原因。
- 表达您的关切和期望，明确要求老板给出明确的还款计划。
- 如果双方能达成一致，最好签订书面协议以确认还款安排，这样更有保障。
发送催款函：
- 如果口头沟通无果，您可以考虑以书面形式（如律师函或催款函）向老板发出正式通知。
- 催款函应明确要求老板在一定期限内支付欠款，并指出逾期不还将采取的法律措施。
- 这种方式既正式又具有一定的法律效力，能够给老板施加一定的压力。
二、法律途径解决
申请支付令：
- 如果债权债务关系明确、合法，您可以向有管辖权的基层人民法院申请支付令。
- 申请支付令需要满足一定条件，如债权人与债务人没有其他债务纠纷，且支付令能够送达债务人。
- 法院受理申请后，经审查认为债权债务关系明确、合法的，会在十五日内向债务人发出支付令。债务人应自收到支付令之日起十五日内清偿债务，或者向法院提出书面异议。
提起诉讼：
- 如果支付令无法送达或债务人提出异议导致支付令失效，您可以直接向法院提起民事诉讼。
- 在诉讼过程中，您需要提供充分的证据证明债务关系的存在以及老板的违约行为。
- 法院将根据事实和法律规定作出判决。如果胜诉后老板仍不履行还款义务，您可以申请强制执行，法院将依法查封、扣押、拍卖其财产以偿还债务。
三、其他辅助措施
调查对方财产状况：
- 在提起诉讼前或诉讼过程中，您可以通过合法途径调查老板的财产状况。
- 这有助于您在必要时申请财产保全或强制执行，确保判决能够得到有效执行。
寻求专业帮助：
- 如果您对法律程序不熟悉或担心自己无法有效处理此事，可以咨询专业律师的意见和帮助。
- 律师可以提供专业的法律建议和指导，协助您更好地维护自己的权益。
四、注意事项
保留证据：
- 在整个过程中，务必保留好所有与欠款相关的证据材料。
- 这些证据将在协商、调解和法律程序中起到关键作用，确保您的主张能够得到有力支持。
注意诉讼时效：
- 根据法律规定，民事权利的诉讼时效期间通常为三年。
- 因此，在发现欠款问题后应及时采取措施，以免错过诉讼时效期间导致无法维权。
综上所述，面对私人老板欠钱一直拖延的情况，您应首先尝试友好协商与催告；如果无果，则应果断采取法律途径维护自身合法权益。在整个过程中，保留好相关证据并注意诉讼时效至关重要。