赌博拘留五天是否会留案底，主要取决于拘留的性质。以下是详细分析：

1. 行政拘留的情况

   • 性质与定义：行政拘留是公安机关对违反治安管理行为人的一种处罚措施，属于行政处罚范畴。针对的是轻微的违法行为，如一般的赌博行为若被认定为扰乱社会秩序或违反治安规定。
   • 法律依据：根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条的规定，以营利为目的，为赌博提供条件的，或者参与赌博赌资较大的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节严重的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。这表明，因赌博被处五日以下拘留属于行政拘留的范畴。
   • 案底问题：行政拘留不属于犯罪记录，因此不会留下通常所说的“案底”（即刑事犯罪记录）。然而，行政拘留的记录会保存在公安机关的内部系统中，长期保存且不易消除。
   • 影响：虽然行政拘留记录不会像刑事案底那样对个人生活产生广泛而深远的影响，但在某些特定情况下（如开具无违法犯罪记录证明、特定职业的从业资格申请、部分出国签证办理等），这个记录可能会显示出来，并对个人产生一定影响。例如，在申请某些需要政审的职业时，行政拘留记录可能会成为考察的负面因素。

2. 刑事拘留的情况

   • 性质与定义：刑事拘留是公安机关在侦查过程中，对涉嫌犯罪的人员采取的一种强制措施。针对的是涉嫌刑事犯罪的行为人，如赌博行为涉嫌聚众赌博、开设赌场等罪名。
   • 法律程序：刑事拘留后，案件会进入侦查、审查起诉、审判等阶段。如果最终经法院审判确定构成赌博罪等相关罪名，就会留下刑事犯罪案底。
   • 案底问题：刑事案底是因犯罪行为被法院判处刑罚后留下的记录，对个人的影响深远且广泛。这个记录会伴随个人终身，并在公安机关等系统中长期保存。
   • 影响：刑事案底会影响个人的就业（尤其是国家机关、事业单位、金融机构等招聘时）、升学（特殊专业和院校可能不录取有刑事案底的考生）、出国（部分国家对有刑事犯罪记录者限制入境或签证申请）以及其他社会活动等多个方面。例如，有刑事案底的人在申请公务员、律师等职业时，可能会因为政审不通过而失去机会。

3. 特殊情况说明

   • 如果刑事拘留后，经侦查、审查起诉等阶段，最终被认定不构成犯罪，没有被法院定罪判刑，这种情况下刑事拘留不会留下刑事案底。但需要注意的是，即使最终未被定罪，刑事拘留的经历也可能对个人产生一定的心理和社会影响。

总结与建议：

综上所述，赌博拘留五天是否会留案底，关键在于拘留的性质。为了避免不必要的法律风险和社会影响，我建议公众遵守法律法规，远离赌博行为。同时，对于已经涉及赌博问题的人员，应积极配合公安机关的调查处理，并寻求专业的法律帮助以维护自己的合法权益。如果你有任何法律问题或需要进一步的法律咨询，请直接向我提问。