被老板拖欠工资时，最聪明的讨要方式主要包括以下几种，结合法律手段与实际策略，既能高效解决问题，又能最大限度保护自身权益：

1. 优先协商，保留证据

• 法律依据：根据《劳动法》第五十条，工资应当以货币形式按月支付给劳动者本人，不得克扣或无故拖欠。若老板拖欠工资，劳动者有权要求支付。
• 操作建议：
  • 书面沟通：通过邮件、短信或微信等书面形式与老板沟通，明确要求支付拖欠的工资，并保留沟通记录作为证据。
  • 录音取证：若口头沟通，可提前开启录音功能，记录沟通内容，但需确保录音合法（如不涉及隐私侵犯）。
  • 保留工资条、考勤记录：这些是证明劳动关系及工资标准的关键证据。

2. 向劳动监察部门投诉

• 法律依据：根据《劳动保障监察条例》第十一条，劳动保障行政部门对用人单位支付劳动者工资的行为有监督检查权。
• 操作建议：
  • 准备材料：携带身份证、劳动合同（如有）、工资条、考勤记录、沟通记录等证据，前往当地劳动监察大队投诉。
  • 填写投诉表：详细描述拖欠工资的事实、金额及时间，并提交相关证据。
  • 等待处理：劳动监察部门会依法调查，并责令用人单位限期支付工资。若用人单位逾期不支付，还可能面临加付赔偿金或行政处罚。

3. 申请劳动仲裁

• 法律依据：根据《劳动争议调解仲裁法》第五条，发生劳动争议，当事人不愿协商、协商不成或达成和解协议后不履行的，可以向劳动争议仲裁委员会申请仲裁。
• 操作建议：
  • 提交仲裁申请：携带身份证、劳动合同（如有）、工资条、考勤记录、沟通记录等证据，前往当地劳动争议仲裁委员会提交仲裁申请。
  • 明确仲裁请求：包括要求支付拖欠的工资、经济补偿金（如适用）及可能的赔偿金。
  • 参与仲裁程序：按照仲裁委员会的通知参与庭审，提供证据并陈述事实。
  • 执行仲裁裁决：若仲裁裁决支持你的请求，用人单位需在规定期限内履行。若不履行，可申请法院强制执行。

4. 提起民事诉讼

• 适用情形：若劳动仲裁结果不满意或用人单位不履行仲裁裁决，可向法院提起民事诉讼。
• 操作建议：
  • 准备诉讼材料：包括起诉状、证据材料（如劳动合同、工资条、考勤记录、沟通记录、仲裁裁决书等）。
  • 提交法院：前往用人单位所在地或劳动合同履行地的基层法院提交诉讼材料。
  • 参与庭审：按照法院的通知参与庭审，提供证据并陈述事实。
  • 执行判决：若法院判决支持你的请求，用人单位需在规定期限内履行。若不履行，可申请法院强制执行。

5. 利用法律援助或工会支持

• 法律援助：若经济困难，可向当地法律援助机构申请法律援助，由专业律师提供免费法律服务。
• 工会支持：若所在单位有工会，可向工会反映情况，工会会协助你与用人单位沟通，维护你的合法权益。

6. 特殊情形下的应对策略

• 老板失联或逃匿：若老板失联或逃匿，可向公安机关报案，同时向劳动监察部门投诉，并申请劳动仲裁或提起民事诉讼。
• 用人单位破产或倒闭：若用人单位破产或倒闭，可向法院申报债权，参与破产清算程序，争取获得工资支付。

总结与建议：

• 优先协商：尝试与老板友好沟通，保留证据，为后续法律程序做准备。
• 及时投诉或仲裁：若协商无果，及时向劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁，避免超过时效。
• 保留所有证据：无论是协商、投诉、仲裁还是诉讼，证据都是关键，务必妥善保管。
• 寻求专业帮助：若对法律程序不熟悉，可寻求法律援助或工会支持，确保权益得到最大保护。

如有任何疑问或需要进一步帮助，请直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供详细的法律建议。