判处拘役五个月通常不会送监狱服刑，而是在看守所执行。以下从不同角度为你详细分析：

拘役的执行场所规定

根据《中华人民共和国刑法》第四十三条，被判处拘役的犯罪分子，由公安机关就近执行。在实践中，拘役通常是在看守所执行的，而非监狱。这是因为拘役是一种短期剥夺自由的刑罚方式，期限一般为一个月以上六个月以下，主要目的是惩罚和教育罪犯，在看守所执行更便于管理和教育。

拘役与有期徒刑在执行场所上的区别

• 拘役：作为短期自由刑，刑期较短，执行场所多为看守所。在执行期间，被判处拘役的犯罪分子每月可以回家一天至两天；参加劳动的，还可以酌量发给报酬。
• 有期徒刑：是更长期的自由刑，执行场所通常是监狱。不过，若罪犯在被交付执行刑罚前，剩余刑期在三个月以下的，由看守所代为执行；只有剩余刑期超过三个月的，才会送交监狱执行刑罚。

特殊情况说明

如果判决的是拘役五个月，不存在因刑期长短而变更执行场所（送监狱）的情况，始终在看守所执行。但如果是判处有期徒刑五个月，就需要考虑前期羁押时间。若前期羁押时间较长，导致判决生效时剩余刑期不足三个月，那么就在看守所执行剩余刑罚；若前期羁押时间短，剩余刑期超过三个月，则会被送往监狱执行。

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