判刑五个月是否会送监狱，主要取决于判决的具体内容和刑期的实际剩余长度。以下是详细分析：

1. 判处拘役的情况：

   • 如果判决的是拘役，且刑期为五个月，那么根据法律规定，这五个月的拘役通常会在看守所执行，而不是送到监狱。拘役作为一种较轻的刑罚，其执行地点一般设在当地的看守所。

2. 判处有期徒刑的情况：

   • 交付执行前剩余刑期在三个月以下：根据《中华人民共和国刑事诉讼法》的规定，对被判处有期徒刑的罪犯，在被交付执行刑罚前，如果剩余刑期在三个月以下的，由看守所代为执行。因此，如果罪犯在被判刑前已经被羁押了较长时间，导致判决生效时剩余刑期不足三个月，那么就不会被送往监狱。
   • 交付执行前剩余刑期超过三个月：若罪犯在判决生效后，剩余刑期超过三个月，则应当送交监狱执行刑罚。也就是说，当判刑五个月，且前期被羁押时间较短，使得剩余刑期超过三个月时，罪犯就会被送往监狱执行刑罚。

综上所述，判刑五个月是否会送监狱，需要具体看判决内容是拘役还是有期徒刑，以及判决生效时的剩余刑期长度。如果你或你身边的人面临这样的情况，建议尽快向我咨询，以便获取更准确的信息和建议，确保合法权益得到妥善保护。