赌博被抓多次，其处理结果主要取决于赌博的具体情节，但通常都会面临较为严厉的法律后果，包括行政处罚和刑事处罚两个方面。以下是对此问题的详细分析：
一、行政处罚
对于情节较轻、尚不构成犯罪的赌博行为，即使被抓多次，也主要会依据《中华人民共和国治安管理处罚法》第七十条进行处理：
- 一般情节：以营利为目的，为赌博提供条件，或参与赌博且赌资较大的，将面临五日以下拘留或五百元以下罚款。
- 情节严重：如果赌博行为多次发生，或者赌资数额较大、参赌人数较多等，将视为情节严重，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。
二、刑事处罚
若赌博行为达到一定标准，构成犯罪，那么无论被抓多少次，都将面临更为严厉的刑事处罚。这主要涉及以下两个罪名：
赌博罪：
- 根据《中华人民共和国刑法》第三百零三条第一款规定，以营利为目的，聚众赌博或以赌博为业的，将被判处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。
- 聚众赌博的情形包括：组织3人以上赌博，抽头渔利数额累计达到5000元以上；组织3人以上赌博，赌资数额累计达到5万元以上；组织3人以上赌博，参赌人数累计达到20人以上；组织中华人民共和国公民10人以上赴境外赌博，并从中收取回扣、介绍费。
- 以赌博为业指的是以赌博所得为主要生活来源或挥霍手段，长期在固定或不固定场所从事赌博活动，且屡教不改。
开设赌场罪：
- 根据《中华人民共和国刑法》第三百零三条第二款规定，开设赌场的，将被判处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，将处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金。
- 利用互联网、移动通讯终端等传输赌博视频、数据，组织赌博活动的，也视为开设赌场，如建立赌博网站并接受投注、为赌博网站担任代理并接受投注、参与赌博网站利润分成等。
三、特殊情形与后果
- 国家工作人员：如果是国家工作人员实施赌博相关违法犯罪行为，处罚会更为严格，因为这还涉及到职务违法和职务犯罪的问题。
- 赌债问题：因赌博产生的赌债等非法债务不受法律保护，即使被抓多次，也无法通过法律手段追回这些债务。
- 社会影响：赌博不仅会导致法律处罚，还会造成严重的财务损失、家庭破裂、社会关系紧张等后果。此外，赌博也会对个人声誉和职业前景产生长远的负面影响。
四、总结与建议
赌博是严重的违法行为，无论被抓多少次，都将面临严厉的法律制裁。因此，我强烈建议你避免参与任何形式的赌博活动，遵守法律法规，保护自己和家人的利益。如果你或者你身边的人有赌博行为，建议尽早戒除，并寻求专业的帮助和支持。
如果你有任何关于赌博法律后果的疑问或者需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。我会根据你的具体情况，为你提供全面、专业的法律建议。