与上市公司老板约定投资且老板保底不亏，这一行为可能违反了证券市场的相关监管规定和纪律，具体分析如下：
违反证券市场公平、公正、公开原则：
- 证券市场的基本原则之一是公平、公正、公开。如果上市公司老板通过保底不亏的承诺来吸引投资者，这可能构成对其他投资者的不公平对待，破坏了市场的公平竞争环境。
- 此外，这种承诺可能掩盖了投资的真实风险，误导投资者做出非理性的投资决策，从而损害了市场的公正性。
可能涉及内幕交易或操纵市场：
- 如果上市公司老板利用其特殊地位或信息优势，通过保底不亏的承诺来操纵股价或影响市场走势，这可能构成内幕交易或操纵市场的违法行为。
- 内幕交易和操纵市场是证券市场中的严重违法行为，不仅损害了其他投资者的利益，也破坏了市场的稳定性和公信力。
违反上市公司信息披露规定：
- 上市公司及其董事、监事、高级管理人员等负有信息披露的义务，必须真实、准确、完整、及时地披露可能影响股价的重要信息。
- 如果上市公司老板与投资者之间的保底不亏承诺未被公开披露，或者披露的信息存在虚假、误导性陈述或重大遗漏，这可能构成违反信息披露规定的行为。
可能构成非法集资或诈骗：
- 在某些情况下，如果上市公司老板通过保底不亏的承诺来非法吸收公众资金，或者以虚假承诺骗取投资者财物，这可能构成非法集资或诈骗的违法行为。
- 非法集资和诈骗是严重的经济犯罪行为，不仅损害了投资者的利益，也破坏了金融市场的秩序和稳定。
法律建议：
- 对于投资者而言，应谨慎对待上市公司老板的保底不亏承诺，充分了解投资的真实风险和收益情况，避免盲目跟风或听信虚假宣传。
- 如果投资者发现上市公司老板存在违反证券市场监管规定和纪律的行为，应及时向相关监管机构举报，以维护自身的合法权益和市场的公平、公正、公开。
- 对于上市公司老板而言，应严格遵守证券市场的相关法律法规和监管要求，不得利用特殊地位或信息优势进行内幕交易、操纵市场或违反信息披露规定等行为。
后续行动建议：
- 如果您已经与上市公司老板签订了包含保底不亏承诺的投资协议，建议您仔细审查协议条款，评估投资风险，并考虑咨询专业律师以获取更具体的法律建议。
- 如果您发现上市公司老板存在违法行为或违规行为，建议您及时收集相关证据，并向相关监管机构举报，以维护市场的公平、公正、公开和自身的合法权益。
如有任何进一步的问题或需要更具体的法律建议，请直接向我咨询。