结论：在行政拘留五天期间，被拘留人原则上不得随意请假外出，但在特定紧急情况下，如参加升学考试、子女出生或近亲属病危、死亡等，可以依法申请请假出所，且需经过严格的审批程序。

一、行政拘留期间请假出所的法律依据

根据《拘留所条例》第二十七条的规定，被拘留人遇有参加升学考试、子女出生或者近亲属病危、死亡等情形的，被拘留人或者其近亲属可以提出请假出所的申请。这一规定体现了法律在维护社会秩序的同时，也兼顾了个人在特殊情况下的合理需求。

二、请假出所的条件

1. 参加升学考试：若被拘留人本人需参加重要的升学考试，如高考、研究生考试等，这些考试对被拘留人的学业和未来发展至关重要，因此可以作为请假出所的合理理由。
2. 家庭紧急情况：包括子女出生、配偶生育或直系亲属病危、死亡等情形。在这些情况下，被拘留人作为家庭的重要成员，其在场对于处理家事或陪伴亲人具有重要意义。

三、请假出所的流程

1. 提出申请：被拘留人或其近亲属需向拘留所提交书面请假申请，并附上相关证明材料，如准考证、学校证明、子女出生证明或直系亲属的病危、死亡证明等。
2. 审核与审批：拘留所在收到申请后，将立即进行审核，并提出审核意见。随后，填写被拘留人请假出所审批表，报请拘留决定机关审批。拘留决定机关应在被拘留人或其近亲属提出申请的12小时内作出是否准予请假出所的决定。
3. 执行与返回：若请假申请获得批准，拘留所将发给被拘留人请假出所证明，并安排其暂时离开拘留所。被拘留人必须严格遵守请假时间，并在规定期限内返回拘留所继续执行剩余的拘留期限。

四、请假出所的时间限制与注意事项

1. 时间限制：准假出所的时间一般不超过7天，且此期间不计入拘留期限。这意味着，被拘留人请假出所的时间不会延长其总的拘留时间。
2. 注意事项：
   • 被拘留人请假出所后，必须按期返回拘留所。若未按期返回，拘留决定机关将继续执行剩余的拘留期限，并可能采取进一步措施，如没收已交纳的保证金。
   • 行政拘留期间，被拘留人的情况可能会被通知至其工作单位。因此，即使向单位请假，也可能因单位已知晓被拘留事实而失去实际意义。

五、实例分析

以被拘留人子女突然出生为例，若被拘留人希望在场照顾，其或其近亲属可根据上述规定和流程，向拘留所提出请假出所申请。在提供相关证明材料（如子女出生证明）并经拘留决定机关批准后，被拘留人可暂时离开拘留所，但需在规定时间内返回继续执行拘留。

六、建议

1. 在被行政拘留前，尽量安排好个人事务，以避免因突发情况而需要请假带来的不必要的麻烦。
2. 若确实遇到需要请假出所的紧急情况，务必及时向拘留所提出申请，并准备好相关证明材料，以便尽快获得批准。

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